4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯 | 179057-11-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-(1-methylpyrazol-3-yl)benzoate
• CAS: 179057-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RYUZLYIZDWRPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[[4-(1-methylpyrazol-3-yl)phenyl]methyl]cycloheptanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS CONTENANT DE L'AZOTE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE 1 DE TRAITEMENT SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：KSQ THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247606A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure provides compounds having Formula (I): (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, R1, R2, R6, R6', R7, and R7' are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to inhibit a USP1 protein and/or to treat a disorder responsive to the inhibition of USP1 proteins and USP1 activity. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供具有以下式（I）的化合物：（I）及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、R1、R2、R6、R6'、R7和R7'的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来抑制USP1蛋白和/或治疗对USP1蛋白和USP1活性抑制具有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• Piperazine and piperidine biaryl derivatives
  申请人：Lu Jian Rong

  公开号：US20070259879A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  This invention relates to piperazine and piperidine biaryl compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable prodrug, salt, polymorph, solvate, enantiomer, diastereomer, racemate, mixture of stereoisomers thereof, or derivative thereof; and to processes for preparing the compounds or pharmaceutical compositions containing the same. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are provided for use in the treatment of HIV infection and/or AIDS.

  本发明涉及公式（I）的哌嗪和哌啶双芳基化合物： 或其药物可接受的前药、盐、多晶形、溶剂化物、对映体、非对映体、外消旋体、其立体异构体混合物或衍生物；以及用于制备化合物或含有相同化合物的制药组合物的过程。本发明的化合物和制剂用于治疗HIV感染和/或艾滋病。
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080119480A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  该发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，该发明涉及氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES WITH PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20100093752A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。特别是，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PRODRUGS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150329543A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。