4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醛 | 179055-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(1-甲基-1H-吡唑-3-yl)苯甲醛
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-methylpyrazol-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 179055-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QWKUTEQPAJGRLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[[4-(1-methylpyrazol-3-yl)phenyl]methyl]cycloheptanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2E)-3-(二甲基氨基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Targeting quinolone- and aminocoumarin-resistant bacteria with new gyramide analogs that inhibit DNA gyrase
  作者：Katherine A. Hurley、Thiago M. A. Santos、Molly R. Fensterwald、Madhusudan Rajendran、Jared T. Moore、Edward I. Balmond、Brice J. Blahnik、Katherine C. Faulkner、Marie H. Foss、Victoria A. Heinrich、Matthew G. Lammers、Lucas C. Moore、Gregory D. Reynolds、Galen P. Shearn-Nance、Brian A. Stearns、Zi W. Yao、Jared T. Shaw、Douglas B. Weibel

  DOI：10.1039/c7md00012j

  日期：——

  potent inhibitors of DNA gyrase and are active against clinical strains of Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Shigella flexneri, and Salmonella enterica; 3 of 10 wild-type strains tested) and Gram-positive bacteria (Bacillus spp., Enterococcus spp., Staphylococcus spp., and Streptococcus spp.; all 9 of the wild-type strains tested). E. coli strains resistant to the DNA gyrase inhibitors ciprofloxacin

  细菌DNA促旋酶是一种必不可少的II型拓扑异构酶，可使细胞克服复制，转录，重组和修复过程中遇到的拓扑障碍。该酶在细菌中无处不在，代表了抗菌治疗的重要临床目标。在本文中，我们从183个衍生物库中报告了三种激动人心的新型回旋酰胺类似物的表征，它们是DNA回旋酶的有效抑制剂，对革兰氏阴性菌（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌；测试的10种野生型菌株中有3种）和革兰氏阳性菌（芽孢杆菌，肠球菌，葡萄球菌spp。，and Streptococcus spp .; 所有9种野生型菌株都进行了测试）。对DNA促旋酶抑制剂环丙沙星和新霉素具有抗性的大肠杆菌菌株对这些新的乙二酰胺具有极小的交叉抗性。体外研究表明，新的类似物可有效抑制DNA促旋酶的DNA超螺旋活性（IC 50值为47–170 nM），但不会改变酶的ATPase活性。尽管赋予细菌细胞对这些新的回旋酰胺抗性的突变会映射到编码DNA回旋酶亚基的基
• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。