(+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal | 155486-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal
• CAS: 155486-87-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: OHHWWEHQVYBIRK-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one 在 lithium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 ent-Kaurenoids Pharicin A、Pharicinin B、7-O-Acetylpseurata C 和 Pseurata C 的全合成：A [5+2] 级联方法

  摘要：

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02746

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Maritimol, (±)-2-Deoxystemodinone, (±)-Stemodinone, and (±)-Stemodin
  作者：Rinaldo Marini Bettolo、Pietro Tagliatesta、Alessandro Lupi、Doriano Bravetti

  DOI：10.1002/hlca.19830660307

  日期：1983.5.5

  A simple and stereoselective total synthesis of (±)-maritimol (2d) and its conversion into the other title compounds (±)-(2a), ((±)-2b), and ((±)-2c) is described. The unique bicyclo[3.2.1]octane moiety, constituting their C/D-ring system, is stereospecifically obtained by solvolytic rearrangement of the methanesulfonate 23.

  一个简单的和立体全合成（±）-maritimol（的2D）和其转化成其他目标化合物（±） - （2A），（（±） -图2b），和（（±） - 2C）进行说明。独特的双环[3.2.1]辛烷部分，构成其C / D环系统，是通过对甲磺酸盐23进行溶剂重排而立体定向获得的。