(+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione | 155392-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione
• CAS: 155392-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: UFRGLJGFCUTBKS-DUFGSWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙二醇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1S,3aS,5R,7aS,3'RS)-6'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-3'-methyl-1',6'-hepten-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-benzyloxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-2'-pentene-1',4'-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698