methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 29271-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: methyl 13-acetyl-O-methylpodocarpate；12-methoxy-13-acetyl-podocarpatrien-(C)-oic acid-(16)-methyl ester；12-Methoxy-13-acetyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(16)-methylester；12-Methoxy-13-acetyl-podocarpatrien-(8,11,13)-saeure-(16)-methylester；13-Acetyl-12-methoxy-Δ^8,11,13-podocarpatrien-16-saeuremethylester；Methyl-13-acetyl-12-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-19-oat；methyl (1S,4aS,10aR)-7-acetyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 29271-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DVVZGQXFUMGCAI-NRSPTQNISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.08h， 生成 14-methyl hydrogen 11-hydroxydrim-8-ene-12,14-diate 11,12-lactone
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Grimsdale, Andrew C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 485 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 作用下， 生成 methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的偶合反应η 2个-tetracarbonylmanganese络合物与炔

  摘要：

  许多衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰配合物已与乙炔或二苯乙炔偶合，从而以高收率获得甾族类似物。研究了活化这些锰配合物以进行偶联反应的几种方式，包括室温下的氧化脱羰作用和热促进作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83317-b

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae—XV
  作者：B.R. Davis、W.B. Watkins

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88118-9

  日期：1968.1

  The conversion of the diterpenoid resin acid, podocarpic acid, into a tetracyclic system possessing a 5-membered ring D is described. The unsubstituted ring with a CO group at C-151 was prepared from the 13-(2′-carboxyethyl) derivative III (R  CH2CH2CO2H) in fair yield, but attempted cyclization of compounds possessing a 1′-substituted-2′-carboxyethyl side chain at C-13 was unsuccessful. The C-17

  描述了将二萜树脂酸，罗汉果酸转化为具有5元环D的四环体系。由13-（2'-羧乙基）衍生物III（RCH 2 CH 2 CO 2 H）以合理的产率制备了在C-15 1处带有CO基团的未取代环，但尝试将具有1'的化合物环化C-13的-取代的2'-羧乙基侧链不成功。从13-丙烯酰基化合物以低收率获得C-17酮，但从13-巴豆酰基化合物根本得不到。描述了一些涉及苯甲醚衍生物的模型实验。
• Reactions of η2-13-acyltetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with alkenes; cyclopentaannulation of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83046-k

  日期：1992.3

  A number of 13-acyltetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) have been coupled with alkenes to give steroidal analog

  衍生自罗汉果酸（1）的许多13-酰基四羰基锰（I）配合物与烯烃偶联生成甾体类似物
• Synthetic studies on resin acids—V
  作者：M. Sharma、U. Ranjan Ghatak、P. Chandra Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99353-6

  日期：1963.1

  Synthesis of three stereoisomers of dehydroabietic acid has been described and these together with the isomer, synthesized by Stork consitute the entire series, theoretically possible. Stereochemistry of these isomers has been placed on a firm basis.

  已经描述了三种脱氢松香酸的立体异构体的合成，并且它们与由Stork合成的异构体一起构成了整个系列，理论上是可能的。这些异构体的立体化学已被置于牢固的基础上。
• Reactions of η2-tetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with electrophiles; functionalization of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80117-g

  日期：1992.6

  se(I) complexes derived from podocarpic acid (1) with electrophilic bromine or iodine in CCl4 leads to 14-halogenated derivatives inaccessible by direct halogenation. Similar reactions in protic solvents lead to the formation of γ-lactones in high yield. The structure of one of these was established unequivocally by X-ray crystallography. Attempted oxidation of the CMn bond with a number of reagents

  衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰（I）配合物与亲电溴或碘在CCl 4中的反应导致直接卤化无法获得的14卤代衍生物。在质子溶剂中的类似反应导致高产率地形成γ-内酯。通过X射线晶体学明确地确定了其中之一的结构。通常证明用多种试剂尝试氧化C bondMn键是不成功的。
• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构