1-[(1R,6S)-1,3-Dimethyl-6-((E)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl]-but-3-en-2-one | 132463-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,6S)-1,3-Dimethyl-6-((E)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl]-but-3-en-2-one
• CAS: 132463-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: ANJJVVYMHOUVPV-KKOVZHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,6S)-1,3-Dimethyl-6-((E)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl]-but-3-en-2-one 在 三氯化铝 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 rac-(2R,4aS,5S,6aR,10aS)-1,4a,7,10a-tetramethyl-2,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,12-decahydro-2,5-methanodibenzo[a,e][8]annulen-11(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton

  摘要：

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.

  DOI：

  10.1021/jo00007a014
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 1-[(1R,6S)-1,3-Dimethyl-6-((E)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton

  摘要：

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.

  DOI：

  10.1021/jo00007a014