(-)-3-allyloxy-8,9-methylenedioxypterocarpan | 91177-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-3-allyloxy-8,9-methylenedioxypterocarpan
• 英文别名: (1R,12R)-16-prop-2-enoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
• CAS: 91177-98-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: YJSMZUMRMKPKAA-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-allyloxy-8,9-methylenedioxypterocarpan 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以42%的产率得到2-(2',4'-dihydroxy-3'-allyl)phenyl-3-methyl-5,6-methylenedioxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-高丽槐素 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (-)-3-allyloxy-8,9-methylenedioxypterocarpan
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1