(6aS,12aS,5'R)-6',7'-Epoxyrotenone | 811451-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12aS,5'R)-6',7'-Epoxyrotenone
• 英文别名: 6aS,12aS-8,9-dimethoxy-2-(2-methyloxiran-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one；(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 811451-63-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: FDCSARIFDWFXCU-FQAFXWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aS,5'R)-6',7'-Epoxyrotenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-1,2,6,6aalpha,12,12aalpha-六氢-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-8,9-二甲氧基[1]苯并吡喃并[3,4-b]呋喃并[2,3-h][1]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W.; Moffatt, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3143 - 3148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(6aS,12aS,5'R)-6',7'-Epoxyrotenone
  参考文献：
  名称：

  鱼藤酮衍生物的制备及其抗疟、抗利什曼原虫和选择性细胞毒活性的体外分析

  摘要：

  已知生物农药鱼藤酮的六种衍生物是通过几种化学转化制备的。鱼藤酮及其衍生物显示出不同的体外抗寄生虫活性和选择性细胞毒性。一般而言，化合物对恶性疟原虫的活性高于巴拿马利什曼原虫。Rotenone 对 P. falciparum 的 EC50 为 19.0 µM，对 L. panamensis 的 EC50 为 127.2 µM。尽管化学转化不能改善其对恶性疟原虫的生物学特性，但其三种衍生物在足够的活性范围内表现出显着的作用水平，EC50 值 < 50.0 µM。这种抗疟原虫活性不是由于红细胞溶血，因为 LC50 是 >>400 µM。另一方面，所有衍生物对几种细胞系和原代人类细胞培养物都表现出非特异性细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules191118911