rac-(2R,4aS,4a1R,7aS,10aS,11S,12S,12aR)-11,12-dihydroxy-2,4a1,10,10,12a-pentamethyl-2-vinyldecahydro-4H,8H-pyrano[3',2':1,2]naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4,6-dione | 114250-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(2R,4aS,4a1R,7aS,10aS,11S,12S,12aR)-11,12-dihydroxy-2,4a1,10,10,12a-pentamethyl-2-vinyldecahydro-4H,8H-pyrano[3',2':1,2]naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4,6-dione
• CAS: 114250-70-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: UCXMXHDWVJQFMT-HQHAATFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,4aS,4a1R,7aS,10aS,11S,12S,12aR)-11,12-dihydroxy-2,4a1,10,10,12a-pentamethyl-2-vinyldecahydro-4H,8H-pyrano[3',2':1,2]naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4,6-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-desacetyl forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6-dimethylcarbamoyloxy-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxo-propenyl ester 在 亚甲兰 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 rac-(2R,4aS,4a1R,7aS,10aS,11S,12S,12aR)-11,12-dihydroxy-2,4a1,10,10,12a-pentamethyl-2-vinyldecahydro-4H,8H-pyrano[3',2':1,2]naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059