(1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(acetoxymethyl)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 129285-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(acetoxymethyl)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: [(1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 129285-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IAWWPRAYHSQWEG-OCFHUKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(acetoxymethyl)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (+)-(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6E,8E)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6,8-decadien-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.17h， 生成 (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(acetoxymethyl)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a022

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;ROY, PATRICK J.;PETRINI, MARINO;HODGES, PAUL J.;DI, FA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5766-5777
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ROY, PATRICK J.、PETRINI, MARINO、HODGES, PAUL J.、DI, FA+

  DOI：——

  日期：——