1-(p-formylphenylethynyl)-8-iodonaphthalene | 72735-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-(p-formylphenylethynyl)-8-iodonaphthalene
• 英文别名: 4-((8-iodonaphthalen-1-yl)ethynyl)benzaldehyde；4-[2-(8-iodonaphthalen-1-yl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 72735-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₁IO
• 分子量: 382.2
• InChiKey: DYLYHTDXOMGFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  520.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-(p-formylphenylethynyl)-8-iodonaphthalene 在 Pd(OTf)₂ 、 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-(7-(tert-butyl)-8-(tert-butylamino)-7H-acenaphtho[1,2-b]pyrrol-9-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-炔基-8-碘萘和双异氰化物的钯催化环化合成苊并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  本文开发了 1-炔基-8-碘代萘与双异氰化物的钯催化形式 [2 + 2 + 1] 环化。该转化作用良好，生成了一系列反应范围广的 7 H-苊并[1,2- b ]吡咯。异氰化物在反应中起双重作用。一个是 C1 构建块，另一个用作 C1N1 组件。在该过程中，[2 + 2 + 1] 环化涉及亚胺酰化、亚胺酰钯物质区域选择性加成炔烃、双亚胺酰化，以及所得亚胺酰钯物质另一种加成亚胺键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.028
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(p-formylphenylethynyl)-8-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane

  摘要：

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2434

文献信息

• SYNTHESIS OF [2]PARACYCLO[2]PARACYCLO[2](1,8)-NAPHTHALENOPHANE-9-ENE-1,17-DIYNE
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Takao Katou

  DOI：10.1246/cl.1979.1373

  日期：1979.11.5

  [2]Paracyclo[2]paracyclo[2](1,8)naphthalenophane derivative having transannular π-electronic interactions was synthesized.

  合成了具有跨环π电子相互作用的[2]对环[2]对环[2](1,8)萘芬衍生物。
• KASAHARA, AKIRA;IZUMI, TAEKO;SHIMIZU, IWAO;SATOU, MASAHIRO;KATOU, TAKAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2434-2440
  作者：KASAHARA, AKIRA、IZUMI, TAEKO、SHIMIZU, IWAO、SATOU, MASAHIRO、KATOU, TAKAO

  DOI：——

  日期：——