swinhoeisterol A | 1593636-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: swinhoeisterol A
• 英文别名: (2S,5S,7R,9R,13R,14R)-13-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5-hydroxy-2,14-dimethyl-6-methylidenetetracyclo[7.7.1.02,7.014,17]heptadec-1(17)-en-10-one
• CAS: 1593636-80-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: QKIDAKSZXWINRJ-ZGQXDLOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 swinhoeisterol A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重排骨架的新类固醇，其为海绵海绵小夜蛾的（h）P300抑制剂

  摘要：

  从海绵Theonella swinhoei中分离出Swinhoeisterols A（1）和B（2），这两种具有空前的6/6/5/7环系统的新型固醇。通过光谱分析，X射线单晶衍射，改进的Mosher方法和TDDFT / ECD计算，阐明了结构和绝对构型。这些化合物对A549和MG-63细胞的细胞毒性鼓励使用反向虚拟筛选方法对其潜在靶标进行研究。h（p300）的预期抑制剂通过体外生物学测试得到证实。

  DOI：

  10.1021/ol5007345
• 作为产物：
  描述：

  23-(S-methyl carbonodithioate)-6,14-(1-methylethylidene acetal)-13(14→8),14(8→7)diabeo-3α,5-cyclo-5α,7β(H)-campesta-8-en-6α,14α,23-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 swinhoeisterol A
  参考文献：
  名称：

  通过自由基框架重建合成 Swinhoeisterol A、Dankasterone A 和 B 以及 Periconiastone A

  摘要：

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12899

文献信息

• Synthesis of Swinhoeisterol A, Dankasterone A and B, and Periconiastone A by Radical Framework Reconstruction
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.9b12899

  日期：2020.1.8

  reconstruction approach to structurally unique 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A was developed. The conversion of an ergostane skeleton proceeded through the intermediacy of a 13(14→8)abeo-framework as present in the dankasterone and periconiastone family of natural products and features a β scission of a 14-alkoxy radical with concomitant generation of the C8-C13 bond. From this intermediate

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。
• New Steroids with a Rearranged Skeleton as (h)P300 Inhibitors from the Sponge<i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Jun Gong、Peng Sun、Nan Jiang、Raffaele Riccio、Gianluigi Lauro、Giuseppe Bifulco、Tie-Jun Li、William H. Gerwick、Wen Zhang

  DOI：10.1021/ol5007345

  日期：2014.4.18

  Swinhoeisterols A (1) and B (2), two novel sterols with an unprecedented 6/6/5/7 ring system, were isolated from the sponge Theonella swinhoei. The structures and absolute configurations were elucidated by spectroscopic analysis, X-ray single-crystal diffraction, modified Mosher’s method, and TDDFT/ECD calculations. The cytotoxicity of these compounds toward A549 and MG-63 cells encourages studies

  从海绵Theonella swinhoei中分离出Swinhoeisterols A（1）和B（2），这两种具有空前的6/6/5/7环系统的新型固醇。通过光谱分析，X射线单晶衍射，改进的Mosher方法和TDDFT / ECD计算，阐明了结构和绝对构型。这些化合物对A549和MG-63细胞的细胞毒性鼓励使用反向虚拟筛选方法对其潜在靶标进行研究。h（p300）的预期抑制剂通过体外生物学测试得到证实。