5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-2-hexanone | 1504566-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-2-hexanone
• 英文别名: 5-Methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one；5-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one
• CAS: 1504566-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: ZZLDZGZZOAGPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-己烯-2-酮 、 (Z)-ethyl 2-(2-tosylhydrazono)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到5-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯N-甲苯磺酰as在碱催化的Sulfa-Michael反应中作为磺酰基转移试剂

  摘要：

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo402518q

文献信息

• Ethyl Glyoxylate <i>N</i>-Tosylhydrazone as Sulfonyl-Transfer Reagent in Base-Catalyzed Sulfa-Michael Reactions
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Lucia Orbe、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo402518q

  日期：2014.1.3

  Ethyl glyoxylate N-tosylhydrazone has been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the DBU-catalyzed conjugate addition reaction with enones and enals for the synthesis of functionalized sulfones. The reaction proceeds under base-catalyzed conditions and provides a direct access to γ-keto- and γ-hydroxy sulfones in a simple and reliable way through a sulfa-Michael reaction that proceeds

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。