4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)苯酚 | 349473-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)苯酚
• 英文名称: 4-(5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-yl)phenol
• 英文别名: (+/-)-sporochnol A；(+/-)-sporochnol；sporochnol A；Phenol, 4-(1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-；4-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)phenol
• CAS: 349473-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: NKPZXOJBJDJHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(4-Hydroxy-phenyl)-1-isopropenyl-4-methyl-hex-5-enyl]-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolite chemistry of the caribbean marine alga Sporochnus bolleanus: A basis for herbivore chemical defence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80109-r
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sporochnols, fish deterrents from a marine alga

  摘要：

  Sporochnols, fish deterrents from a marine alga. were synthesized. using intramolecular C H insertion of alkylidenecarbene as a key step to construct the chiral quaternary center. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00857-2

文献信息

• An Improved Protocol for the Pd-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Aryl Halides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8017775

  日期：2008.10.16

  An improved protocol for the Pd-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with aryl halides has been developed. The new catalytic system allows for the coupling of an array of substrates including challenging electron-rich aryl bromides and less reactive aryl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in a new total synthesis of (+/-)-sporochnol.

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。
• Alkylation of phenol by nerol in the presence of organoaluminum compounds
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、A. A. Koroleva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-012-0303-4

  日期：2012.9

  Alkylation of aluminum phenolate by nerol and of phenol by nerol in the presence of the organoaluminum compounds aluminum phenolate and aluminum isopropylate was studied. The reaction products were isolated and characterized. Several features of the process were determined. It was found that ortho-substitution of the aromatic ring occurred primarily. In several instances nerol was cyclized. The fraction

  研究了在有机铝化合物苯酚铝和异丙醇铝存在下，橙花醇对苯酚铝的烷基化和橙花醇对苯酚的烷基化。分离并表征反应产物。确定了该过程的几个特征。发现芳环的邻位取代主要发生。在一些情况下，橙花醇被环化。烯丙基重排的分数是微不足道的。
• Li; Yuan; Lu, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 11, p. 530 - 531
  作者：Li、Yuan、Lu、Li、Teng

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of (±)‐Sporochnol A
  作者：Shaojun Shan、Chengyong Ha

  DOI：10.1081/scc-200034823

  日期：2004.12.31

  A concise synthesis of (+/-)-sporochnol A (5) by a reaction sequence starting from geraniol is described in 23.0% overall yield.
• Total synthesis of sporochnols, fish deterrents from a marine alga
  作者：Susumu Ohira、Atsuhito Kuboki、Taisuke Hasegawa、Takato Kikuchi、Tatsuhiko Kutsukake、Maki Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00857-2

  日期：2002.5

  Sporochnols, fish deterrents from a marine alga. were synthesized. using intramolecular C H insertion of alkylidenecarbene as a key step to construct the chiral quaternary center. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.