1-(1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-benzene | 223691-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethylocta-1,6-diene；3-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene；1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-methoxybenzene；sporochnol A methyl ether；O-methylsporochnol A
• CAS: 223691-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: UNEJSLDWPMMUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-benzene 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sporochnols, fish deterrents from a marine alga

  摘要：

  Sporochnols, fish deterrents from a marine alga. were synthesized. using intramolecular C H insertion of alkylidenecarbene as a key step to construct the chiral quaternary center. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00857-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium pyrrolidide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Sporochnol A 的简短合成，一种来自加勒比海海藻的化学鱼类威慑剂

  摘要：

  摘要描述了 (±)-sporochnol A (1) 的简短形式合成。在该合成中，季碳中心是通过将碳负离子 α 连续烷基化为芳基乙腈衍生物中的腈，然后将腈基转化为乙烯基而形成的。每个步骤中获得的季碳中心衍生物通过光谱表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200048943

文献信息

• Regioselective molybdenum-catalyzed allylic substitution of tertiary allylic electrophiles: methodology development and applications
  作者：Muhammad Salman、Yaoyao Xu、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d0sc01763a

  日期：——

  The first molybdenum-catalyzed allylic sulfonylation of tertiary allylic electrophiles is described. The method employs a readily accessible catalyst (Mo(CO)6/2,2′-bipyridine, both are commercially available) and represents the first example of the use of a group 6 transition metal-catalyst for allylic sulfonylation of substituted tertiary allylic electrophiles to form carbon–sulfur bonds. This atom

  描述了第三级烯丙基亲电试剂的第一钼催化的烯丙基磺酰化。该方法采用易于获得的催化剂（Mo（CO）6 / 2,2'-联吡啶，均可商购），并且是使用第6组过渡金属催化剂进行取代的叔烯丙基亲电子试剂的烯丙基磺酰化的第一个实例。形成碳硫键。这种原子经济且操作简单的方法，其特点是相对温和的条件，较宽的底物范围和出色的区域选择性，因此即使在后期功能化的情况下，也可以开辟一个新的平台来锻造砜部分，并为进一步衍生化提供了充足的机会通过传统的铃木交叉偶联反应。
• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。
• Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Readily Accessible Aryl- or Heteroaryllithium Reagents and Aluminum Chlorides
  作者：Fang Gao、Yunmi Lee、Kyoko Mandai、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201005124

  日期：2010.11.2

  of the notorious aryls is solved: The first efficient catalytic and enantioselective method for allylic substitutions that furnish quaternary carbon stereogenic centers by additions of aryl‐ or heteroarylmetals is reported (see scheme). Highly site‐ and enantioselective processes begin with readily available organolithium reagents.

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。
• Synthetic Approaches to Sporochnols A–C
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana、M. R. Prasad

  DOI：10.1081/scc-200061679

  日期：2005.6.1

  Formal total synthesis of sporochnols A-C, hydroxyphenyl substituted monoterpenes isolated from the Caribbean brown alga Sporochnus bolleanus exhibiting feeding deterrent property toward herbivorous fish, is described.
• Employment of a cyclobutene ring-opening metathesis reaction towards a concise synthesis of (±)-sporochnol A
  作者：Martin J Bassindale、Peter Hamley、Joseph P.A Harrity

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02007-x

  日期：2001.12

  A concise formal synthesis of (+/-)-sporochnol A 1, a naturally occurring feeding deterrent towards herbivorous fish, is described. The target compound was prepared by the employment of a Ru-catalysed cyclobutene ring-opening metathesis reaction with gaseous ethylene followed by a site selective hydroboration reaction as the key steps. The optimisation of the metathesis process regarding the Ru-catalyst and reaction conditions is also delineated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.