(1R,3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol | 866398-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,3R,4R)-4-(3-hydroxypropyl)-3-(2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl)cyclohexanol；(1R,3R,4R)-4-(3-hydroxypropyl)-3-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 866398-11-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: CMCNWIBZEGQUAO-KJXAQDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol 在 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到5-(1,1-二甲基庚基)-2-[5-羟基-2-(3-羟基丙基)环己基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 393.0h， 生成 (1R,3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c