3-(1,1-dimethylheptyl)-5-methoxyphenol | 87613-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylheptyl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-dimethyl-2-(3'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-octane；3-methoxy-5-(1,1-dimethylheptyl)phenol；3-Methoxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol
• CAS: 87613-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RYLDHIKECAWTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylheptyl)-5-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 152.83h， 生成 (7R,8R)-7-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 3-(1,1-dimethylheptyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c

文献信息

• Preparation of 6a,10a-trans-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04395560A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Reaction of an O-methyl or O-ethyl resorcinol with a cyclohexene carbinol derivative in the presence of a catalyst affords a 6a,10a-trans-1-methoxy or 1-ethoxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one derivative.

  在催化剂的存在下，O-甲基或O-乙基邻苯二酚与环己烯醇衍生物发生反应，形成6a,10a-反式-1-甲氧基或1-乙氧基-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮衍生物。
• Synthesis and pharmacology of 1-methoxy analogs of CP-47,497
  作者：John W. Huffman、Seon A. Hepburn、Patricia H. Reggio、Dow P. Hurst、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.054

  日期：2010.8

  Three 1-methoxy analogs of CP-47,497 (7, 8, and 19) have been synthesized and their affinities for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors have been determined. Although these compounds exhibit selectivity for the CB2 receptor none have significant affinity for either receptor. Modeling and receptor docking studies were carried out, which provide a rationalization for the weak affinities of these compounds

  CP-47,497 的三种 1-甲氧基类似物（7、8和19）已被合成，并且它们对大麻素 CB 1和 CB 2受体的亲和力已被确定。尽管这些化合物对CB 2受体表现出选择性，但对任一受体均没有显着的亲和力。进行了建模和受体对接研究，为这些化合物对任一受体的弱亲和力提供了合理化。
• Preparation of 6a, 10a-trans-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0096480A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Reaction of an 0-methyl or O-ethyl resorcinol with a cyclohexene carbinol derivative in the presence of a catalyst affords a 6a,10a-trans-1-methoxy or 1-ethoxy-6,6-dimethyl-8,6a,7,8.10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one derivative. Optional deesterification of the product affords the corresponding 1-hydroxy compound.

  在催化剂存在下，0-甲基或 O-乙基间苯二酚与环己烯甲醇衍生物反应，生成 6a,10a-反式-1-甲氧基或 1-乙氧基-6,6-二甲基-8,6a,7,8.10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮衍生物。可选择对产物进行脱酯化处理，得到相应的 1-羟基化合物。
• Synthesis and Pharmacology of a Very Potent Cannabinoid Lacking a Phenolic Hydroxyl with High Affinity for the CB2 Receptor
  作者：John W. Huffman、Shu Yu、Vincent Showalter、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、David R. Compton、Billy R. Martin、R. Daniel Bramblett、Patricia H. Reggio

  DOI：10.1021/jm960394y

  日期：1996.1.1
• RYAN, C. W.
  作者：RYAN, C. W.

  DOI：——

  日期：——