3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene | 1029608-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1029608-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VXRRUDDBHZPQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Tolylmalonsaeuredimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通往异黄烷的简捷路线

  摘要：

  异黄烷素由于其潜在的健康益处而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了一种简单的异黄酮合成策略。该策略以丙二酸酯的分子间[Cu]催化芳基化和羟基束缚溴代芳烃的分子内[Pd]催化Buchwald偶联为关键转化。该协议能够合成多种异黄酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4158

文献信息

• o-Quinone methide based approach to isoflavans: application to the total syntheses of equol, 3′-hydroxyequol and vestitol
  作者：Santosh J. Gharpure、A.M. Sathiyanarayanan、Prasad Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.003

  日期：2008.4

  A concise strategy is developed for the synthesis of isoflavans employing a Diels-Alder reaction between o-quinone methides and aryl-substituted enol ethers followed by reductive cleavage of the acetal group. The method is extended towards the total syntheses of equol, 3'-hydroxyequol and vestitol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise route towards isoflavans
  作者：Suchand Basuli、Sreenivasulu Chinnabattigalla、Kshitija Gupta、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1002/jhet.4158

  日期：2021.1

  Isoflavans have gained considerable interest owing to their potential health benefits. Herein, we have presented a straightforward strategy for isoflavans synthesis. The strategy features an intermolecular [Cu]‐catalyzed arylation of malonates and an intramolecular [Pd]‐catalyzed Buchwald coupling of hydroxy tethered bromoarenes as the key transformations. This protocol enabled the synthesis of a variety

  异黄烷素由于其潜在的健康益处而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了一种简单的异黄酮合成策略。该策略以丙二酸酯的分子间[Cu]催化芳基化和羟基束缚溴代芳烃的分子内[Pd]催化Buchwald偶联为关键转化。该协议能够合成多种异黄酮类似物。