1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-oxoethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl monoester | 22465-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-oxoethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl monoester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 22465-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: DPOKHIBZZRUKPU-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-oxoethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl monoester 在 sodium hydroxide 、 poliphosphoric acid 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl (4'R,4'aR,11'bS)-4',11'b-dimethyl-10'-oxospiro[1,3-dithiolane-2,8'-2,3,4a,5,6,9-hexahydro-1H-cyclopenta[h]phenanthrene]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of resin acids into a steroid skeleton. Formation of the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a014
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-oxoethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl monoester
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Synthesis of Methyl 13-Acetylpodocarpa-8,11,13-trien-18-oate<i>via</i>Direct Friedel-Crafts Acetylation-Deisopropylation of Methyl Dehydroabietate.
  作者：Kirk M. Torr、Diane Steward、Robert A. Franich

  DOI：10.1080/00397919808006834

  日期：1998.4

  Abstract Direct acetylation-deisopropylation of methyl dehydroabietate 1 (R=CH3) occurs under Friedel-Crafts reaction conditions to give in 84% yield a 1:1 mixture of methyl 13-acetyl-podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 2 and methyl 13-acetyl-10α-podocarpa-8,1,13-trien-18-oate 3 .

  摘要 在 Friedel-Crafts 反应条件下，脱氢松香酸甲酯 1 (R=CH3) 的直接乙酰化-脱异丙基化反应以 84% 的产率得到 1:1 的甲基 13-乙酰-罗汉果-8,11,13-trien-18-混合物。 oate 2 和甲基 13-acetyl-10α-podocarpa-8,1,13-trien-18-oate 3。
• Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers
  作者：Zhen‐Yu Wang、Xu Zhang、Wen‐Qing Chen、Guo‐Dong Sun、Xing Wang、Lin Tan、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202319773

  日期：2024.3.18

  A palladium-catalyzed deuteration of arylketone oxime ethers has been realized. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products is showcased via Friedel–Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal difunctionalization of electro-rich arenes is achieved by using the ketone as both directing group and leaving group.

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。
• ABAD, A.;AGULLO, C.;ARNO, M.;CUNAT, A. C.;DOMINGO, L. R.;ZARAGOZA, R. J., AN. QUIM., 87,(1991) N, C. 116-122
  作者：ABAD, A.、AGULLO, C.、ARNO, M.、CUNAT, A. C.、DOMINGO, L. R.、ZARAGOZA, R. J.

  DOI：——

  日期：——