[(2R,3R,5S)-2-[(E,1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylhex-4-enyl]-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl] (2S,3S,4R,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enoate | 1293966-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S)-2-[(E,1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylhex-4-enyl]-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl] (2S,3S,4R,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enoate
• CAS: 1293966-55-8
• 化学式: C₆₅H₁₁₁ClO₁₃Si₂
• 分子量: 1192.21
• InChiKey: XGKDFGGKYKUMLA-VVXFVBPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.14
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S)-2-[(E,1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylhex-4-enyl]-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl] (2S,3S,4R,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 lytophilippine A
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 [(2R,3R,5S)-2-[(E,1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylhex-4-enyl]-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl] (2S,3S,4R,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296

文献信息

• Synthetic Studies on Lytophilippine A: Synthesis of the Proposed Structure
  作者：Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol2007296

  日期：2011.5.6

  Synthesis of the proposed structure of lytophilippine A was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo β-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction.

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。