| 1309835-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1309835-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: KWGFGQJMVZPJCI-PMESZYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 132.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌 D78 荚膜多糖全 1,2-顺式连接重复单元的全合成

  摘要：

  化学合成努力已导致从鲍曼不动杆菌KL4 相关荚膜多糖制备指定的四糖重复亚基。依赖于 1,2-顺式- 选择性 [2+2] 糖基化以产生完全受保护的四糖的收敛合成策略是该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHETIC OLIGOMERS OF NEISSERIA MENINGITIS SEROGROUP X AND PROCESS OF PREPARING THEM
  [FR] NOUVEAUX OLIGOMÈRES SYNTHÉTIQUES DU SÉROGROUPE X DE NEISSERIA MENINGITIDIS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及合成新型高聚物以及制备该高聚物的方法。具体来说，本发明涉及化学合成脑膜炎球菌X群（以下简称Men-X）寡聚体，更具体地说是四聚体。本发明提供了通过使用特定链长的纯化糖类合成途径获得的Men-X包膜寡聚体，并将这些新型寡聚体作为开发针对Men-X感染引起的细菌性脑膜炎的结合疫苗候选物。

  公开号：

  WO2015128797A1

文献信息

• Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects
  作者：George Ngoje、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c3ob26994a

  日期：——

  A series of tolyl 2-azido-2-deoxy-thio-glucoside donors with different combinations of protecting groups were prepared. These donors were used in glycosylation reactions to test the correlations between the stereoselectivity and the pattern of the protecting groups. Acetyl groups showed a position dependent stereo-directing effect. A remote participating mechanism is proposed to explain the observed results.

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。
• Solvent Participation in a One-Pot Glycosylation Strategy (SPOG)
  作者：Chin-Sheng Chao、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201000888

  日期：2011.4.18

  Solvent participation in a one‐pot glycosylation strategy (SPOG) was developed on the basis of the low concentration β‐selective glycosylation method. This strategy enables the production of a β‐glycosidic bond in a one‐pot oligosaccharide synthesis without or with minimal use of any C‐2 participating function.

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。
• Synthesis of hyaluronic acid oligosaccharides with a GlcNAc–GlcA repeating pattern and their binding affinity with CD44
  作者：Che-Jui Yeh、Medel Manuel L. Zulueta、Yaw-Kuen Li、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/d0ob01048k

  日期：——

  isothermal titration calorimetry (ITC). During the chemical synthesis, we successfully generated the β-glycosidic bond in the absence of neighbouring group participation and overcome the issues in the oxidation step. In addition, ammonia-free dissolving metal reduction for debenzylation and azido reduction has been applied in carbohydrate synthesis for the first time. ITC analysis revealed that the HA tetrasaccharide

  透明质酸（HA）是细胞外基质中普遍存在的糖胺聚糖，也是CD44的配体，CD44是一种跨膜糖蛋白，在细胞迁移中很重要。晶体和NMR研究发现，模式（GlcA–GlcNAc）3的六糖是可与CD44结合的最短HA，但是分子动力学模拟显示模式（GlcNAc–GlcA）2的四糖是与CD44相互作用的关键结构。在具有CD44的结合研究中，获得具有这种重复模式的寡聚体至关重要。在这里，我们开发了一种合成程序，可提供带有GlcNAc-GlcA重复单元的HA寡糖，并通过等温滴定量热（ITC）测量了这些糖与人CD44之间的结合相互作用。在化学合成过程中，我们在没有相邻基团参与的情况下成功生成了β-糖苷键，并克服了氧化步骤中的问题。此外，用于脱苄基和叠氮基还原的无氨溶解金属还原已首次应用于碳水化合物合成中。ITC分析表明，HA四糖（GlcNAc–GlcA）2确实可以相互作用并与人CD44结合。
• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• 一种二糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114478659A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。