1H-咪唑-1-磺酰叠氮 | 952234-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 1H-咪唑-1-磺酰叠氮
• 中文别名: 1H-咪唑-1-磺酰基叠氮化物
• 英文名称: 1H-imidazole-1-sulfonyl azide
• 英文别名: imidazole-1-sulfonyl azide；imidazolesulfonyl azide；N-diazoimidazole-1-sulfonamide；Stick's reagent；1-imidazolesulfonyl azide
• CAS: 952234-37-6
• 化学式: C₃H₃N₅O₂S
• 分子量: 173.155
• InChiKey: GFRDSYFROJUKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-磺酰叠氮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过代谢重编程鉴定丙酮酸羧化酶作为天然联苄的细胞靶点，对肝细胞癌具有有效的抗癌活性

  摘要：

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01605
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60.3%的产率得到1H-咪唑-1-磺酰叠氮
  参考文献：
  名称：

  一种独特而快速的方法，可以有效地开发基于“点击”伪糖肽的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.126
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-叠氮丁酸
  参考文献：
  名称：

  US2014/256831

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent
  作者：Hui Ye、Ruihua Liu、Dongmei Li、Yonghui Liu、Haixin Yuan、Weikang Guo、Lifei Zhou、Xuefeng Cao、Hongqi Tian、Jie Shen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol3028708

  日期：2013.1.4

  A facile approach to the diazotransfer reagent of imidazole-1-sulfonyl azide was reported. The procedure was well optimized to clarify potential explosion risks. A high production yield as well as small batch variation was achieved even without careful pretreatment of reagents and solvents. HPLC and NMR methods to monitor the process were provided. These features made this protocol suitable for large

  据报道，对咪唑-1-磺酰基叠氮化物的重氮转移试剂的简便方法。该程序进行了优化，以明确潜在的爆炸危险。即使不对试剂和溶剂进行仔细的预处理，也可以实现高产量和小批量变化。提供了监测过程的HPLC和NMR方法。这些功能使该协议也适用于学术界和工业界的大规模准备工作。
• Derivatives of Amphotericin B
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20160304548A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed are derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by improved therapeutic index compared to AmB. The AmB derivatives include C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (I); C3′-substituted C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (II); C16 acyls according to Formula (III); C2′epi-C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (IV); and C16 oxazolidinone derivatives according to Formula (V). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the AmB derivatives, and therapeutic methods of using the AmB derivatives.

  披露了与AmB相比具有改善的治疗指数的Amphotericin B（AmB）衍生物。这些AmB衍生物包括根据公式（I）的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（II）的C3′-取代的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（III）的C16酰基；根据公式（IV）的C2′epi-C16脲、碳酸酯和酰胺；以及根据公式（V）的C16噁唑烷酮衍生物。还披露了包括这些AmB衍生物的药物组合物，以及使用这些AmB衍生物的治疗方法。
• An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1021/ol701581g

  日期：2007.9.1

  The design and synthesis of a new diazotransfer reagent, imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride, are reported. This reagent has proven to equal triflyl azide in its ability to act as a "diazo donor" in the conversion of both primary amines into azides and activated methylene substrates into diazo compounds. Crucially, this reagent can be prepared in a one-pot reaction on a large scale from inexpensive

  报道了新型重氮转移试剂咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐的设计与合成。已证明该试剂在伯胺转化为叠氮化物以及活化的亚甲基底物转化为重氮化合物中充当“重氮供体”的能力与三氟叠氮化物相当。至关重要的是，该试剂可以通过一锅反应由廉价的材料大规模制备，具有贮存稳定性，并且易于结晶。
• Sensitivities of Some Imidazole-1-sulfonyl Azide Salts
  作者：Niko Fischer、Ethan D. Goddard-Borger、Robert Greiner、Thomas M. Klapötke、Brian W. Skelton、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/jo202264r

  日期：2012.2.17

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride, an inexpensive and effective diazotransfer reagent, was recently found to be impact sensitive. To identify safer-to-handle forms of this reagent, several different salts of imidazole-1-sulfonyl azide were prepared, and their sensitivity to heat, impact, friction, and electrostatic discharge was quantitatively determined. A number of these salts exhibited improved

  最近发现，咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐是一种廉价且有效的重氮转移试剂，对撞击敏感。为了鉴定该试剂的安全使用形式，制备了几种不同的咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐，并定量确定了它们对热，冲击，摩擦和静电放电的敏感性。这些盐中的许多盐表现出改善的性能，并且可以认为比上述盐酸盐更安全。氯化物和较不敏感的硫酸氢盐的固态结构是通过单晶X射线衍射确定的，旨在为材料的不同性能提供一些见识。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015161830A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are novel heteroaromatic derivatives, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Also provided herein are uses of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of a medicament for treating respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。