(E)-(R)-2-[(S)-1-Acetoxy-2-((2S,6S)-3-formyl-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester | 288098-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-2-[(S)-1-Acetoxy-2-((2S,6S)-3-formyl-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3E)-2-[(1S)-1-acetyloxy-2-[(2S,6S)-3-formyl-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]hexa-3,5-dienoate
• CAS: 288098-62-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: RELMPNOJDUUZAV-BHOCLHSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-[(S)-1-Acetoxy-2-((2S,6S)-3-formyl-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以23%的产率得到(2R,3aR,6aS,7R,8S,9aS,9bR)-8-Acetoxy-9b-formyl-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-decahydro-benzo[de]chromene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate based IMDA/aldol strategy towards the densely functionalized trans-decalin subunit of azadirachtin

  摘要：

  通过 Claisen 醛醇加成反应，L-鼠李糖被转化成六-2-烯-4-乌洛 C-吡喃糖苷，其中的非对映中心（非对称的和几何的）通过 Claisen 醛醇加成反应在悬垂异构体取代物中形成，由此产生的产物通过 IMDA 反应生成高度官能化的萜烯 AB 环系统。

  DOI：

  10.1039/a806400h
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-acetyl-2-brom-1,2,6-trideoxy-2-arabinohex-1-enopyranose 在 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(R)-2-[(S)-1-Acetoxy-2-((2S,6S)-3-formyl-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate based IMDA/aldol strategy towards the densely functionalized trans-decalin subunit of azadirachtin

  摘要：

  通过 Claisen 醛醇加成反应，L-鼠李糖被转化成六-2-烯-4-乌洛 C-吡喃糖苷，其中的非对映中心（非对称的和几何的）通过 Claisen 醛醇加成反应在悬垂异构体取代物中形成，由此产生的产物通过 IMDA 反应生成高度官能化的萜烯 AB 环系统。

  DOI：

  10.1039/a806400h