tert-butyl (3R,4S)-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoate | 128322-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)pentanoate
• CAS: 128322-16-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆Si
• 分子量: 432.673
• InChiKey: SNBCKHWGMYJWPB-KUBVQFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.08h， 生成 (3R,4S,5E,9E)-14-acetyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6,10-dimethyl-4-hydroxy-2-methylene-5,9-pentadecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-mayolide A: the absolute configuration of mayolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93503-8