(3R,4S)-3-tert-butyloxycarbonylmethyl-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoic acid γ-lactone | 128355-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4S)-3-tert-butyloxycarbonylmethyl-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoic acid γ-lactone
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3R)-2-(oxan-2-yloxymethyl)-5-oxooxolan-3-yl]acetate
• CAS: 128355-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: WBMOIPACLJYPMU-IQQIRFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-tert-butyloxycarbonylmethyl-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoic acid γ-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 13-Noreleman-8β,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3R,4S)-3-tert-butyloxycarbonylmethyl-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxypentanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742

文献信息

• Total synthesis of (+)-mayolide A: the absolute configuration of mayolide A
  作者：Hiroto Nagaoka、Makoto Iwashima、Haruyasu Abe、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93503-8

  日期：1989.1
• NAGAOKA, HIROTO;IWASHIMA, MAKOTO;ABE, HARUYASU;YAMADA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N3, C. 5911-5914
  作者：NAGAOKA, HIROTO、IWASHIMA, MAKOTO、ABE, HARUYASU、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719
  作者：Miyaoka, Hiroaki、Nishiyama, Akira、Nagaoka, Hiroto、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.
  作者：Hiroto NAGAOKA、Makoto IWASHIMA、Haruyasu ABE、Kazuo IGUCHI、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.1742

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of (+)-mayolide A (1) was achieved starting from D-mannitol via two crucial steps : stereoselective introduction of a two-carbon unit into the β-position of the butenolide 5 and repeated Claisen rearrangement to produce the side chain. The absolute structure of natural mayolide A from the Okinawa soft coral Sinularia mayi was determined as 2 by the present synthesis.

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。