3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 2-acetate | 107599-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 2-acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 107599-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 345.471
• InChiKey: AYQCEHFZYZAQNC-GIVNFFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 2-acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.52h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030

文献信息

• Scalable Synthesis of a Mycosamine Donor. Overcoming Difficult Reactivity in Allose Systems
  作者：Erick M. Carreira、Jeffrey M. Manthorpe、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1055/s-2005-918474

  日期：——

  Mycosamine is a dideoxyaminosugar found in medicinally relevant macrolides, including amphotericin B and nystatin. Herein we report a reliable, high yielding, scalable synthesis of a mycosamine donor. A major goal of our approach was to minimize purifications via judicious selection of protecting groups; the inherent properties of the allose framework created some deprotection obstacles that were ultimately

  Mycosamine 是一种双脱氧氨基糖，存在于药用相关的大环内酯类药物中，包括两性霉素 B 和制霉菌素。在此，我们报告了一种可靠、高产、可扩展的糖胺供体合成方法。我们方法的一个主要目标是通过明智地选择保护基团来最大限度地减少纯化；allose 框架的固有特性造成了一些最终得到解决的去保护障碍。
• Total synthesis of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00243a043

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;OGAWA, Y.;CHAKRABORTY, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4696-4705
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、OGAWA, Y.、CHAKRABORTY, T. K.

  DOI：——

  日期：——