tert-butyl-{(2S)-2,7-dimethyl-2-[(5S,6S)-2-(2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]-2H-chromen-5-yloxy}dimethylsilane | 782474-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-{(2S)-2,7-dimethyl-2-[(5S,6S)-2-(2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]-2H-chromen-5-yloxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2,7-dimethyl-2-[2-[(5S,6S)-2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]ethyl]chromen-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 782474-44-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄Si
• 分子量: 514.821
• InChiKey: NRAYJYPTACESTB-MAJWKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{(2S)-2,7-dimethyl-2-[(5S,6S)-2-(2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]-2H-chromen-5-yloxy}dimethylsilane 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-[(5S,6S)-2-(2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]chroman 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl-{(2S)-2,7-dimethyl-2-[(5S,6S)-2-(2,2,7,7-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]-2H-chromen-5-yloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p

文献信息

• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Siccanin via the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA) and Sequential Radical Cyclizations
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1021/ja048084p

  日期：2004.10.1

  enantioselectively via a biomimetic route. This synthetic route features two sequential radical cyclizations: a Ti(III)-mediated radical cyclization of epoxyolefin 48 to construct the B-ring, and a Suarez reaction to establish the tetrahyrofuran ring. Chiral chroman moiety of siccanin was prepared based on our recent development of the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of phenol trisubstituted

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。