2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone | 797751-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)-2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)indene-1,3-dione；2-(1,3-dioxoinden-2-yl)-2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 797751-72-5
• 化学式: C₂₅H₁₆O₅
• 分子量: 396.399
• InChiKey: CEGRWNZBPMWEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone 在 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-amino-2-[2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)indane-1,3-dionyl]indenone
  参考文献：
  名称：

  Facile Regioselective Synthesis of 3-amino-2-(2-arylindanedionyl)indenones from 2-aryl-2,2-biindan-1,1,3,3-tetrones and Solvent-Dependent Keto-Enol Tautomerism in Enaminones

  摘要：

  在醋酸中与尿素回流反应2-芳基-2,2-双茜菁-1,1,3,3-四酮，可以在2-3小时内区域选择性地产生3-氨基-2-(2-芳基茜菁二酮基)茜菁酮，产率良好。产品的X射线晶体结构清晰表明，在固态下，化合物以酮形式存在。另一方面，NMR研究表明，酮亚胺在CDCl3中以酮形式存在，而在DMSO-d6和丙酮-d6中以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.2174/157017810791824810
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四元酸与酚，甲氧基芳族体系和烯醇的酸催化缩合反应

  摘要：

  各种酚，甲氧基芳族化合物，3-和4-羟基香豆素和烯醇在产生2-芳基/的酸性介质中与2-羟基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯1平稳缩合。烷基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯的收率很高。间苯二酚，1,3,5-三羟基苯和的α-和β萘酚的加合物1优选保持在分子内半缩酮形式，其通过X射线衍射研究所证实。另一方面，对位和间位取代的苯酚在酸性介质中与1缩合，以高收率生产6或7个取代的2'，4-螺（1'，3'-茚满）-茚并[3,2- b ]色烯。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.004

文献信息

• Das, Suven; Froehlich, Roland; Pramanik, Animesh, Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 5 - 10
  作者：Das, Suven、Froehlich, Roland、Pramanik, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Facile acid-catalyzed condensation of 2-hydroxy-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrone with phenols, methoxyaromatic systems and enols
  作者：Suven Das、Animesh Pramanik、Roland Fröhlich、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.004

  日期：2004.11

  with 2-hydroxy-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrone 1 in an acid medium producing 2-aryl/alkyl-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrones in high yields. The adducts of resorcinol, 1,3,5-trihydroxybenzene and α- and β-naphthols of 1 preferably remain in the intramolecular hemi-ketal form, confirmed by X-ray diffraction studies. On the other hand para and meta substituted phenols condense with 1 in an acid medium to

  各种酚，甲氧基芳族化合物，3-和4-羟基香豆素和烯醇在产生2-芳基/的酸性介质中与2-羟基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯1平稳缩合。烷基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯的收率很高。间苯二酚，1,3,5-三羟基苯和的α-和β萘酚的加合物1优选保持在分子内半缩酮形式，其通过X射线衍射研究所证实。另一方面，对位和间位取代的苯酚在酸性介质中与1缩合，以高收率生产6或7个取代的2'，4-螺（1'，3'-茚满）-茚并[3,2- b ]色烯。 。
• Facile Regioselective Synthesis of 3-amino-2-(2-arylindanedionyl)indenones from 2-aryl-2,2-biindan-1,1,3,3-tetrones and Solvent-Dependent Keto-Enol Tautomerism in Enaminones
  作者：Suven Das、Roland Frohlich、Animesh Pramanik

  DOI：10.2174/157017810791824810

  日期：2010.9.1

  Refluxing 2-Aryl-2,2-biindan-1,1,3,3-tetrones in acetic acid with urea produces 3-amino-2-(2- arylindanedionyl)indenones regioselectively within 2-3 h. in good yields. X-ray crystal structures of the products clearly indicate that in the solid state the compounds exist in the keto form. On the other hand NMR studies reveal that the enaminones exist in keto form in CDCl3 and in enol form in DMSO-d6 and acetone-d6.

  在醋酸中与尿素回流反应2-芳基-2,2-双茜菁-1,1,3,3-四酮，可以在2-3小时内区域选择性地产生3-氨基-2-(2-芳基茜菁二酮基)茜菁酮，产率良好。产品的X射线晶体结构清晰表明，在固态下，化合物以酮形式存在。另一方面，NMR研究表明，酮亚胺在CDCl3中以酮形式存在，而在DMSO-d6和丙酮-d6中以烯醇形式存在。