methyl (Z)-5-oxo-2-(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)heptanoate | 1158715-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (Z)-5-oxo-2-(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)heptanoate
• 英文别名: (phenyl)(B(OC(CH3)2)2)CC(CH2CH2C(O)(ethyl))CO2(methyl)
• CAS: 1158715-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₉BO₅
• 分子量: 372.269
• InChiKey: KOMCAHANLXLUTF-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 methyl (Z)-5-oxo-2-(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)heptanoate 在 氢氧化钾 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-2-((4-nitrophenyl)(phenyl)methylene)-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃，烯酮和双（频哪醇）二硼烷的硼酸酯偶联反应，以取代取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  炔烃，烯酮和二硼试剂的三组分偶联反应提供了以高产率至优异产率获得高度取代的烯基硼酸酯的方法（请参见方案）。耦合具有高度的区域选择性和立体选择性，并且这些产品适合进行进一步的官能团转化。R 1，R 2＝ H，烷基，芳基，CO 2 Me；R 3＝烷基，Ph；R 4，R 5＝ H，烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805293
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯丙炔酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (Z)-5-oxo-2-(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)heptanoate 、
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃，烯酮和双（频哪醇）二硼烷的硼酸酯偶联反应，以取代取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  炔烃，烯酮和二硼试剂的三组分偶联反应提供了以高产率至优异产率获得高度取代的烯基硼酸酯的方法（请参见方案）。耦合具有高度的区域选择性和立体选择性，并且这些产品适合进行进一步的官能团转化。R 1，R 2＝ H，烷基，芳基，CO 2 Me；R 3＝烷基，Ph；R 4，R 5＝ H，烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805293