| 1392491-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1392491-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MKXQUKGXTZLIHW-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)but-2-enoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R)-HBTM 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 、 curcumalactone
  参考文献：
  名称：

  稠合三环 β-内酯的溶致重排：在 (-)-姜黄内酯 A 和 (-)-姜黄内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环 β-内酯的致幻重排，其通过前所未有的立体特异性 1,2-酰基迁移传递桥接螺-γ-丁内酯进行。这种肌溶过程的一个独特例子涉及融合双内酯，它同时具有 β- 和 δ-内酯部分，这使得能够快速进入姜黄内酯 A 和姜黄内酯的核心结构。还描述了我们目前基于计算研究对后一种变性过程的机械理解。(-)-curcumanolide A 和 (-)-curcumalactone 从一个常见的中间体（分别来自 2-methyl-1,3-cyclopentanedione 的 11 和 12 个步骤）中描述的发散合成中的其他关键转化，包括催化、不对称亲核试剂(路易斯碱)-催化的醛醇-内酯化(NCAL)导致三环β-内酯，在 β-内酯存在下的 Baeyer-Villiger 氧化，以及中间体螺环烯酸酯的高度面部选择性和立体互补还原。所描述的互致重排显着改变了起始三环 β-内酯的拓扑结构，提供了在单个合

  DOI：

  10.1021/ja303414a