(+)-omphadiol | 302820-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-omphadiol
• 英文别名: Omphadiol；(1aS,2R,4aS,5R,7aR,7bS)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,4,4a,6,7,7a-octahydrocyclopropa[e]azulene-2,5-diol
• CAS: 302820-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BFAVGMXYYRUDRR-CLMGUBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-omphadiol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以Ca. 1.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  担子菌类真菌 Daedaleopsis tricolor 培养液中的环腐植酸倍半萜

  摘要：

  一系列环葎草烷类化合物，即三角菌醇 A–C ( 1a – 1c )、三环原烯 A ( 2a ) 和 B ( 3 )、三甾醇 ( 4 ) 和三环菌素 A–C ( 5 – 7 ) 以及已知的 violascensol ( 2b ) 和 Omphadiol ( 8 ) 来自Daedalepsis tricolor （一种不可食用但无毒的蘑菇）的培养液。在核磁共振波谱分析的基础上充分阐明了结构，并通过涉及 DP4 概率分析的基于密度泛函理论 (DFT) 的化学位移计算确认了所建议的相对结构。在本研究中， 1 H 化学位移比13 C 化学位移更能区分 C-11 处的非对映异构体。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱来确定1 – 5的绝对构型。对于6和7 ，根据它们与其他化合物的生物合成相似性指定相同的手性。通过使用简单的模型化合物进行 DFT 计算，成功分配了一些棉花效应。还根据结构共性和一般环胡草素生物合成讨论了1

  DOI：

  10.3390/molecules26144364
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 苯基锂 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (+)-omphadiol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289

文献信息

• Synthesis of (+)-Omphadiol and (+)-Pyxidatol C
  作者：Gowrisankar Parthasarathy、Ulrike Eggert、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00814

  日期：2016.5.6

  The synthesis of (+)-omphadiol and (+)-pyxidatol C was achieved through two independent strategies. For the synthesis of (+)-omphadiol, dicyclopentadienone was used as the workbench on which the three contiguous stereocenters of the cyclopentane could be introduced selectively. These include a tertiary alcohol and a selective protonation of an enolate. A ring-closing metathesis and a cyclopropanation

  （+）-邻二醇和（+）-吡ida醇C的合成是通过两种独立的策略完成的。对于（+）-邻苯二甲酸二醇的合成，使用二环戊二烯酮作为工作台，在该工作台上可以选择性地引入环戊烷的三个连续的立体中心。这些包括叔醇和烯醇化物的选择性质子化。闭环复分解和环丙烷化完成了合成。为了合成吡x醇C，我们使用了衍生自（R）-芳樟醇的环氧化物，将其转化为环戊烷23。扩链后，另一个闭环易位随后发生氧化态变化，最后环丙烷化导致生成（+）-吡py醇C。
• Total Synthesis of (+)-Omphadiol
  作者：Gang Liu、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201102289

  日期：2011.8.8
• Cyclohumulanoid Sesquiterpenes from the Culture Broth of the Basidiomycetous Fungus Daedaleopsis tricolor
  作者：Ryuhi Kanehara、Akio Tonouchi、Katsuhiro Konno、Masaru Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules26144364

  日期：——

  according to their biosynthetic similarities with the other compounds. The successful assignment of some Cotton effects was achieved by utilizing DFT calculations using simple model compounds. The plausible biosynthesis of 1–7 was also discussed on the basis of the structural commonality and general cyclohumulanoid biosynthesis. Compounds 2a and 5 were found to simultaneously induce hyphal swelling

  一系列环葎草烷类化合物，即三角菌醇 A–C ( 1a – 1c )、三环原烯 A ( 2a ) 和 B ( 3 )、三甾醇 ( 4 ) 和三环菌素 A–C ( 5 – 7 ) 以及已知的 violascensol ( 2b ) 和 Omphadiol ( 8 ) 来自Daedalepsis tricolor （一种不可食用但无毒的蘑菇）的培养液。在核磁共振波谱分析的基础上充分阐明了结构，并通过涉及 DP4 概率分析的基于密度泛函理论 (DFT) 的化学位移计算确认了所建议的相对结构。在本研究中， 1 H 化学位移比13 C 化学位移更能区分 C-11 处的非对映异构体。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱来确定1 – 5的绝对构型。对于6和7 ，根据它们与其他化合物的生物合成相似性指定相同的手性。通过使用简单的模型化合物进行 DFT 计算，成功分配了一些棉花效应。还根据结构共性和一般环胡草素生物合成讨论了1