(+)-omphadiol | 302820-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-omphadiol
• 英文别名: Omphadiol；(1aS,2R,4aS,5R,7aR,7bS)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,4,4a,6,7,7a-octahydrocyclopropa[e]azulene-2,5-diol
• CAS: 302820-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BFAVGMXYYRUDRR-CLMGUBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-omphadiol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以Ca. 1.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  担子菌类真菌 Daedaleopsis tricolor 培养液中的环腐植酸倍半萜

  摘要：

  一系列环葎草烷类化合物，即三角菌醇 A–C ( 1a – 1c )、三环原烯 A ( 2a ) 和 B ( 3 )、三甾醇 ( 4 ) 和三环菌素 A–C ( 5 – 7 ) 以及已知的 violascensol ( 2b ) 和 Omphadiol ( 8 ) 来自Daedalepsis tricolor （一种不可食用但无毒的蘑菇）的培养液。在核磁共振波谱分析的基础上充分阐明了结构，并通过涉及 DP4 概率分析的基于密度泛函理论 (DFT) 的化学位移计算确认了所建议的相对结构。在本研究中， 1 H 化学位移比13 C 化学位移更能区分 C-11 处的非对映异构体。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱来确定1 – 5的绝对构型。对于6和7 ，根据它们与其他化合物的生物合成相似性指定相同的手性。通过使用简单的模型化合物进行 DFT 计算，成功分配了一些棉花效应。还根据结构共性和一般环胡草素生物合成讨论了1

  DOI：

  10.3390/molecules26144364
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 苯基锂 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (+)-omphadiol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289

文献信息

• Synthesis of (+)-Omphadiol and (+)-Pyxidatol C
  作者：Gowrisankar Parthasarathy、Ulrike Eggert、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00814

  日期：2016.5.6

  The synthesis of (+)-omphadiol and (+)-pyxidatol C was achieved through two independent strategies. For the synthesis of (+)-omphadiol, dicyclopentadienone was used as the workbench on which the three contiguous stereocenters of the cyclopentane could be introduced selectively. These include a tertiary alcohol and a selective protonation of an enolate. A ring-closing metathesis and a cyclopropanation

  （+）-邻二醇和（+）-吡ida醇C的合成是通过两种独立的策略完成的。对于（+）-邻苯二甲酸二醇的合成，使用二环戊二烯酮作为工作台，在该工作台上可以选择性地引入环戊烷的三个连续的立体中心。这些包括叔醇和烯醇化物的选择性质子化。闭环复分解和环丙烷化完成了合成。为了合成吡x醇C，我们使用了衍生自（R）-芳樟醇的环氧化物，将其转化为环戊烷23。扩链后，另一个闭环易位随后发生氧化态变化，最后环丙烷化导致生成（+）-吡py醇C。