(-)-β-santalyl-acetate | 77-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-β-santalyl-acetate
• 英文别名: (-)-β-Santalylacetat；beta-Santalol acetate；[(Z)-2-methyl-5-[(1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-2-enyl] acetate
• CAS: 77-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: RCFGRZLLBGMERD-UXBURDBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-β-santalyl-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到[1S-[1Alpha,2A(Z),4Alpha]]-2-甲基5-(2-甲基-3-次甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 hexamethyleneimine benzoate 、 fumaric acid 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (-)-β-santalyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729

文献信息

• (+)-epi-β-santalol isolierung aus sandelholzöl und partialsynthese aus (+)-α-santalol
  作者：Ernst-Joachim Brunke、Franz-Josef Hammerschmidt、Hartmut Struwe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93161-7

  日期：1980.1
• Brunke, Ernst-Joachim; Boehme, Andreas; Struwe, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1105 - 1110
  作者：Brunke, Ernst-Joachim、Boehme, Andreas、Struwe, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of (Z)-Trisubstituted Allylic Alcohols by the Selective 1,4-Hydrogenation of Dienol Esters: Improved Synthesis of (−)-β-Santalol
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Magali Vuagnoux、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/chem.201002729

  日期：2011.1.24

  (E)‐Trisubstituted allylic alcohols are commonly prepared from the corresponding (E)‐enals, themselves readily accessible by a simple aldol condensation reaction. We demonstrate that these very same (E)‐enals can be converted into (Z)‐trisubstituted allylic acetates (and thus alcohols) by a ruthenium‐catalyzed 1,4‐hydrogenation of the corresponding dienol acetates. This simple solution to a long‐lasting

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。