(4aR)-4a,5-dimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one | 196709-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4aR)-4a,5-dimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 196709-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: DSUFHVWADKLZSS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-4a,5-dimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4aS,8aR)-1-Allyl-1,4a,5-trimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4aR)-4a,5-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(4aR)-4a,5-dimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7

文献信息

• Synthetic Study on Antitumor Antibiotic Terpentecin: Construction of the Carbobicyclic Decalin Moiety
  作者：Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01565-7

  日期：1997.9

  Carbobicyclic decalin moiety of antitumor terpentecin is prepared in a stereoselective manner from (+)-Wieland-Miescher ketone via reductive alkylation and Birch reduction. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。