(Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol | 692730-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 692730-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: MVUGHVCECOORRM-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(azidomethyl)-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的催化不对称 Simmons-Smith 反应不对称合成含有环丙烷部分的药物：光学活性反苯环丙胺和米那普仑的合成

  摘要：

  使用由α-氨基酸衍生的简单二磺酰胺催化的对映选择性 Simmons-Smith 环丙烷化反应，实现了反苯环丙胺的不对称合成。光学活性...

  DOI：

  10.1246/cl.130498
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylbut-2-en-1-yl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性席梦思-史密斯反应，方便地合成（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N-甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁烷-1-醇作为抗阿尔茨海默氏症的候选药物l-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺

  摘要：

  （Z）-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-苯基丁-2-烯-1-醇的催化对映选择性Simmons-Smith反应，使用1-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺，得到（+）-顺式-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2 ，定量产率为71％ee的，3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇。将2,3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇轻松转化为相应的2,3-甲基-3-苯基丁酸，然后在有机溶剂中将羧酸与1-金刚烷胺硫酸酰胺化，得到相应的2，3-甲基-3-苯基丁酰胺，收率极高。（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N的便捷对映选择性合成通过我们开发的关键反应，从起始的1,4-二醇以35％的总收率获得了-（甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁-1-醇（（+）-AMMP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.113

文献信息

• Convenient synthesis of (+)-cis-4-(N-adamantyl-N-methylamino)-2,3-methano-2-phenylbutan-1-ol as a candidate of anti-Alzheimer’s medicine via catalytic enantioselective Simmons–Smith reaction using l-phenylalanine-derived disulfonamide
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Mai Yamamura、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.113

  日期：2016.2

  the carboxylic acid with 1-adamantanamine sulfate in aqueous organic solvent to afford the corresponding 2,3-methano-3-phenylbutanamide in excellent yields. Convenient enantioselective synthesis of (+)-cis-4-(N-adamantyl-N-methylamino)-2,3-methano-2-phenylbutan-1-ol ((+)-AMMP) was achieved in 35% overall yield from the starting 1,4-diol via our developed key reactions.

  （Z）-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-苯基丁-2-烯-1-醇的催化对映选择性Simmons-Smith反应，使用1-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺，得到（+）-顺式-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2 ，定量产率为71％ee的，3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇。将2,3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇轻松转化为相应的2,3-甲基-3-苯基丁酸，然后在有机溶剂中将羧酸与1-金刚烷胺硫酸酰胺化，得到相应的2，3-甲基-3-苯基丁酰胺，收率极高。（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N的便捷对映选择性合成通过我们开发的关键反应，从起始的1,4-二醇以35％的总收率获得了-（甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁-1-醇（（+）-AMMP）。
• On the regioselectivity of Pd-catalyzed additions of organoboronic acids to unsymmetrical alkynes
  作者：Nakjoon Kim、Ki Seong Kim、Aruna Kumar Gupta、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/b316446b

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of unsymmetrical alkynes with organoboronic acids gave a mixture of products and, whose ratios were controlled by the electronic as well as steric effects of the substrates.

  Pd催化的不对称炔烃与有机硼酸的反应生成了产物混合物，其比率受底物的电子和空间效应控制。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel Cyclopropyl Nucleosides, Phosphonate Nucleosides and Phosphonic Acid Nucleosides
  作者：Chang Hyun Oh、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200600031

  日期：2006.9

  Novel phenyl‐branched cyclopropyl nucleosides, phosphonates, and phosphonic acid analogues were designed and synthesized as potential antiviral agents. Coupling of the mesylate 10 with natural bases (U, T, C, A) and desilylation/hydrolysis afforded a series of novel cyclopropyl nucleosides 15–18. Phosphonate and phosphonic acid nucleosides 22–29 were also readily synthesized from the mesylate 21. The

  新的苯基支链环丙基核苷、膦酸酯和膦酸类似物被设计和合成为潜在的抗病毒剂。甲磺酸酯 10 与天然碱（U、T、C、A）的偶联和脱甲硅烷基化/水解提供了一系列新的环丙基核苷 15-18。膦酸酯和膦酸核苷 22-29 也很容易从甲磺酸酯 21 合成。合成的化合物对各种病毒（如 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV）的抗病毒活性进行了评估。
• Chem. Lett. 2013, 42, 1311-1313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of memantine analogues containing a chiral cyclopropane skeleton as a sigma-1 receptor agonist
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.010

  日期：2017.2

  We have achieved a convenient enantioselective synthesis of memantine analogues containing a chiral cyclopropane skeleton as a sigma-1 receptor agonist in 19-40% overall chemical yields from the corresponding 2-arylbut-2-ene-1,4-diols with moderate to excellent asymmetric yields via regioselective acetylation using porcine pancreas lipase, catalytic enantioselective Simmons-Smith reactions, and amidation in aqueous organic solvent. This synthetic route is more efficient and less expensive than conventional methods. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.