3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 | 56984-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: o-Bromocinnamylalcohol
• CAS: 56984-71-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: GZGNPOOSJRVAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(E)-1-bromo-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as

  摘要：

  将亚苄基-2,3-二氢苯并呋喃及类似物制备自亚苄卤代物与2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物的亲核取代反应。这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。

  公开号：

  US04537903A1

文献信息

• INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Morphic Therapeutic, Inc.

  公开号：EP3617206A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reactions To Form 1-Vinyl-1<i>H</i>-isochromene Derivatives¹
  作者：Roger Mutter、Ian B. Campbell、Eva M. Martin de la Nava、Andy T. Merritt、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo0011991

  日期：2001.5.1

  also an essential choice as it furnishes the appropriate reactivity to promote allylic substitution after the aryl coupling process. The use of more effective leaving groups, such as acetate, results in reaction of the allylic group, and no aryl coupling is observed. Through the appropriate selection of phosphine ligand and solvent, either the cyclized isochromene product or the noncyclized intermediate

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。