1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)- | 15761-39-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)-
• 英文别名: (2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 15761-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₄
• 分子量: 214.241
• InChiKey: ZQEBQGAAWMOMAI-ZETCQYMHSA-M

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -60.5 º (c=1, HAc)
• 沸点：
  355.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1835 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于醋酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

BOC-L-脯氨酸是一种有用的合成中间体，被用于合成抑制HCV蛋白NS5A的达卡他韦（D101500）。达卡他韦是治疗丙型肝炎（HCV）的一种候选药物。

应用

BOC-L-脯氨酸可作为有机合成和医药中间体，作为一种基础氨基酸，它可以用于生化试剂，在多肽合成过程中发挥作用。此外，它还可用于生化研究中的多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)- 、 (S)-N-phenyl-N'-(1-phenylethyl)urea 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含α-苯基乙基的手性尿素衍生物与羧酸盐的优选结合

  摘要：

  手性脲的新家族的合成有效，简单协议1 - 4进行说明。的结合性质1 - 4朝向不同阴离子（醋酸盐，苯甲酸盐，氟化物和氯化物）已经研究了通过1 H-NMR和滴定中的情况下，已经观察到4是用于醋酸选择性受体。理论计算M06 / 6-311 + G（d，p）帮助我们解释了观察到的结合特性。最有趣的观察结果是，基于烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株）的概念，该计算结构与预期一致。当研究手性丁二酸酯时，尿素1 是区分对映体的最佳方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500177

文献信息

• 4-Piperazinothieno[2,3-D] Pyrimidine Compounds As Platelet Aggregation Inhibitors
  申请人：Ennis Michael Dalton

  公开号：US20080200475A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: (I) wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , X 4 , X 6 , R 2a , R x , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物及其医药上可接受的盐，其中所述化合物具有以下结构式I：(I)，其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，A7，A8，X4，X6，R2a，Rx，R4，R5和R6如发明详细说明中所定义。本发明还公开了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Preferred Binding of Carboxylates by Chiral Urea Derivatives Containing<i>α</i>-Phenylethyl Group
  作者：Mayra Cortés-Hernández、Susana Rojas-Lima、Marcos Hernández-Rodríguez、Julián Cruz-Borbolla、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.1002/hlca.201500177

  日期：2016.6

  different anion (acetate, benzoate, fluoride, and chloride) have been studied by 1H‐NMR titration and have been observed in the case of 4 is a selective receptor for acetate. The theoretical calculation M06/6‐311+G(d,p) helped us explain the binding properties observed. The most interesting observation is that this calculated structure is consistent with expected, based on the concept of allylic 1,3‐strain

  手性脲的新家族的合成有效，简单协议1 - 4进行说明。的结合性质1 - 4朝向不同阴离子（醋酸盐，苯甲酸盐，氟化物和氯化物）已经研究了通过1 H-NMR和滴定中的情况下，已经观察到4是用于醋酸选择性受体。理论计算M06 / 6-311 + G（d，p）帮助我们解释了观察到的结合特性。最有趣的观察结果是，基于烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株）的概念，该计算结构与预期一致。当研究手性丁二酸酯时，尿素1 是区分对映体的最佳方法。