(Z)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RYWWPPIMGPNWAH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 草酰氯 、 Porcine Pancreas Lipase 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(azidomethyl)-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的催化不对称 Simmons-Smith 反应不对称合成含有环丙烷部分的药物：光学活性反苯环丙胺和米那普仑的合成

  摘要：

  使用由α-氨基酸衍生的简单二磺酰胺催化的对映选择性 Simmons-Smith 环丙烷化反应，实现了反苯环丙胺的不对称合成。光学活性...

  DOI：

  10.1246/cl.130498
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2H-呋喃-5-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  跨环的，脱羧的克莱森重排反应，用于合成硫取代的乙烯基环丙烷。

  摘要：

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00976h

文献信息

• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。
• Preparation of the Monoacylates of 2-Substituted (<i>Z</i>)-But-2-ene-1,4-diols Using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Masashi Kawasaki、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20150303

  日期：2016.2.15

  3-Substituted (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl acylates were regioselectively obtained in 2–98% yields by acylations of the corresponding 2-substituted (Z)-but-2-ene-1,4-diols with 10 equiv of vinyl acyl...

  3-取代的 (Z)-4-羟基丁-2-烯-1-基酰化物通过相应的 2-取代的 (Z)-丁-2-烯-1,4- 酰化以 2-98% 的产率区域选择性地获得具有 10 当量乙烯基酰基的二醇...
• C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates
  作者：Aigars Jirgensons、Kristine Klimovica、Liene Grigorjeva、Ansis Maleckis、Juris Popelis

  DOI：10.1055/s-0031-1289537

  日期：2011.12

  Bistrichloroacetimidates derived from 2-substituted but-2-ene-1,4-diols are transformed into 4-substituted 4-vinyloxazolines in high yields and excellent regioselectivities when Lewis acids AlCl3, FeCl3, TMSOTf, BF3˙OEt2, and AgBF4 are used as catalysts as well as with the Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4 catalytic system. Lower regioselectivity is achieved with a neutral PdCl2(MeCN)2 catalyst and this could be a consequence of a switch to a competitive but less selective reaction mechanism. It is demonstrated that 4-substituted 4-vinyloxazolines can be efficiently transformed to N-Boc-protected C -quaternary vinylglycinols in a one-pot procedure.

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/ 催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。
• Convenient synthesis of (+)-cis-4-(N-adamantyl-N-methylamino)-2,3-methano-2-phenylbutan-1-ol as a candidate of anti-Alzheimer’s medicine via catalytic enantioselective Simmons–Smith reaction using l-phenylalanine-derived disulfonamide
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Mai Yamamura、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.113

  日期：2016.2

  the carboxylic acid with 1-adamantanamine sulfate in aqueous organic solvent to afford the corresponding 2,3-methano-3-phenylbutanamide in excellent yields. Convenient enantioselective synthesis of (+)-cis-4-(N-adamantyl-N-methylamino)-2,3-methano-2-phenylbutan-1-ol ((+)-AMMP) was achieved in 35% overall yield from the starting 1,4-diol via our developed key reactions.

  （Z）-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-苯基丁-2-烯-1-醇的催化对映选择性Simmons-Smith反应，使用1-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺，得到（+）-顺式-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2 ，定量产率为71％ee的，3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇。将2,3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇轻松转化为相应的2,3-甲基-3-苯基丁酸，然后在有机溶剂中将羧酸与1-金刚烷胺硫酸酰胺化，得到相应的2，3-甲基-3-苯基丁酰胺，收率极高。（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N的便捷对映选择性合成通过我们开发的关键反应，从起始的1,4-二醇以35％的总收率获得了-（甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁-1-醇（（+）-AMMP）。
• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。