4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酸-N-琥珀酰亚胺酯 | 79886-55-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酸-N-琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 4-(p-马来酰亚胺基苯基)丁酸琥珀酰亚胺(SMPB)；4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 4-(p-maleimidophenyl)butyric acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate；succinimidyl 4-[p-maleimidophenyl]butyrate；SMPB；N-succinimidyl 4-(p-maleimido-phenyl) butyrate；succinimidyl-4-(p-maleimidophenyl) butyrate；succinimidyl-4-(p-maleimidophenyl)-butyrate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)butanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]butanoate
• CAS: 79886-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00054961
• 分子量: 356.335
• InChiKey: PMJWDPGOWBRILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°C
• 沸点：
  551.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid N-
产品名称
hydroxysuccinimide ester
1.2 鉴别的其他方法
4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid NHS ester
4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid N-succinimidyl ester
SMPB
N-Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid NHS ester
别名
4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid N-succinimidyl ester
SMPB
N-Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate
: C18H16N2O6
分子式
: 356.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(p-Maleimidophenyl)butyric acid N-hydroxysuccinimide ester
-
CAS 号 79886-55-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

SMPB交叉连接剂，或N-琥珀基-4-(4-甲烯基苯基)丁酸酯，是一种异二功能蛋白质交联试剂，能够与巯基和氨基发生反应。SMPB交叉连接剂的疏水臂是非可切割的。SMPB蛋白交联剂是MBS交联剂的一种较长链长度的类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酸-N-琥珀酰亚胺酯 、 盐酸多柔比星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Stable Linker Involved DEVD Peptide-Doxorubicin Conjugate That Is Activated upon Radiation-Induced Caspase-3-Mediated Apoptosis

  摘要：

  The current study demonstrates the process of selecting an optimal structure for a caspase-3-cleavable doxorubicin prodrug that could be synthesized by simple chemistry in high yields. The pro drug was intended to activate in the presence of caspase-3, whose expression can be exogenously regulated by inducing apoptosis with radiation therapy at a specific site of interest. For this purpose, doxorubicin was conjugated with a DEVD peptide via a heterobifunctional linker. Since the active form of the pro drug comprises the linker besides doxorubicin, we tested several different linkers and selected EMCS based on the examination of its in vitro biological activities. Consequently, DEVD-cysteamide-EMCS-doxorubicin was synthesized as the final compound. According to the various in vitro and in vivo studies, the synthesized prodrug was highly selective for tumors when coupled with radiation therapy, with the added benefit of ease of production.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00420
• 作为产物：
  描述：

  、 Succinimidyl-4-(p-maleimidophenyl)butyrate 、 、 甲醇 在 氩 、 氮气 、 甲醇 、 水 、 氯仿 、 氯化钠 、 N-(4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酰基)磷脂酰乙醇胺 、 原硅酸 、 PE 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-马来酰亚胺基苯基)丁酸-N-琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for treating B-cell malignancies

  摘要：

  本发明提供了一种针对B细胞的靶向多层药物输送系统，用于输送细胞毒性药物。

  公开号：

  US08067011B2

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENE-2H-BENZO[b][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES, DERIVATIVES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 2-BENZYLIDÈNE-2H-BENZO[B][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES SUBSTITUÉES, DÉRIVÉS DE CELLES-CI, ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2012166586A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to compounds according to Formula I and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Ar, and n are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, with the compounds of Formula I.

  本发明涉及根据公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、Ar和n如本文所述定义。还提供了制备公式I化合物的方法。本发明进一步包括使用公式I的化合物治疗细胞增殖障碍的方法，例如癌症。
• [EN] TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLEE DE COMPOSES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TRANSGENE SA

  公开号：WO2005039558A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A compound comprising: (i) A therapeutically active moiety and, (ii) A targeting moiety able to bind to a glutamine transporter.

  一种化合物，包括：(i) 一种治疗活性基团，以及 (ii) 一种能够结合到谷氨酰基转运蛋白的靶向基团。
• [EN] POLYPEPTIDE-OPIOID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPEPTIDES OPIOÏDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ANGIOCHEM INC

  公开号：WO2013056096A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention features polypeptide-opioid conjugates capable of crossing the blood-brain barrier. The polypeptide-opioid conjugates can be used to treat a condition that is modulated by opioid receptors such as pain (e.g., postoperative pain, cancer pain, acute pain, and chronic pain).

  这项发明涉及能够穿越血脑屏障的多肽-阿片类肽共轭物。这些多肽-阿片类肽共轭物可用于治疗受阿片类受体调节的疾病，如疼痛（例如术后疼痛、癌症疼痛、急性疼痛和慢性疼痛）。
• PRODRUG COMPOSITIONS, PRODRUG NANOPARTICLES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Washington University

  公开号：US20160279060A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention encompasses prodrug compositions, nanoparticles comprising one or more prodrugs, and methods of use thereof.

  本发明涵盖了前药组合物、包含一种或多种前药的纳米粒子，以及其使用方法。