| 1441985-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1441985-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: LVJJZFKRDBVVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Au(PPh₃)Cl 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 反-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 methyl (1S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methoxy-3-azatetracyclo[5.4.0.03,5.04,8]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PIDA-promoted intramolecular transannular aziridination to synthesize bridged azatricyclic amines related to methyllycaconitine

  摘要：

  A synthetic strategy for the modeling construction of the A/E/F ring system of lycoctonine-type C-19-diterpenoid alkaloids bearing a featuring oxygen functional group at C-7 has been successfully developed. The key steps involved a diastereoselective gold(I)-catalyzed annulation to form cis-fused cyclopentene and a PIDA-promoted intramolecular transannular aziridination followed by regioselective ring cleavage to give the azatricyclic amine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.102
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)malonic acid 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PIDA-promoted intramolecular transannular aziridination to synthesize bridged azatricyclic amines related to methyllycaconitine

  摘要：

  A synthetic strategy for the modeling construction of the A/E/F ring system of lycoctonine-type C-19-diterpenoid alkaloids bearing a featuring oxygen functional group at C-7 has been successfully developed. The key steps involved a diastereoselective gold(I)-catalyzed annulation to form cis-fused cyclopentene and a PIDA-promoted intramolecular transannular aziridination followed by regioselective ring cleavage to give the azatricyclic amine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.102