(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate | 1619984-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-yl acetate；[(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1619984-35-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: JUFIIIXOQFZJMU-TVYALGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-iodoxybenzoic acid 、 氨基磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.39h， 生成 (1S,2S,4aS,8aR)-1-[(3,5-dihydroxyphenyl)methyl]-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014110036A4
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱羧偶联实现的二甲基苯萜类化合物的实际合成和抗真菌研究

  摘要：

  由于其结构多样性和生物活性变化，Drimane 类萜在新型药物先导化合物的发现中引起了越来越多的关注，但由于缺乏有效的模块化制备途径，进一步的开发受到严重阻碍。已经建立了镍催化脱羧交叉偶联范例，以快速获得一系列杜马烷类萜。具有氧化还原活性的二甲基苯丙烷前体是一种稳定的偶联伙伴，并且可以很容易地从廉价的原料香紫苏醇中获得。这种转化的特点是能够耐受具有挑战性的官能团（酚、醛、酯等），并且具有低成本镍催化系统的温和条件。通过直接大规模合成具有挑战性的二甲亚萜类萜作为后期功能化的多样化高级中间体，进一步凸显了合成效用。该方法促进了抗真菌研究，并最终发现了化合物C8和C3作为对抗立枯丝核菌的新抗真菌先导化合物，EC 50值分别为 4.9 和 7.2 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00100

文献信息

• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20150336935A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of formula (I): where, n, R 1 , R 4a , R 4b , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  公式（I）的化合物：其中，n，R1，R4a，R4b，R5，R7和R8的定义如本文所述，或其药学上可接受的盐，在此处进行描述。所披露的化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可用于治疗任何需要SHIP1调节的多种疾病，疾病或状况。本文还披露了包含公式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要此类化合物的动物施用来进行SHIP1调节的方法。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10272081B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Compounds of formula (I): where n, R1, R4a, R4b, R5, R7 and R8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(I)化合物： 其中 n、R1、R4a、R4b、R5、R7 和 R8 在本文中定义，或其药学上可接受的盐在本文中描述。所公开的化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗 SHIP1 调节所带来的各种疾病、失调或病症中的任何一种。此外，还公开了由式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合而成的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。
• US9540353B2
  申请人：——

  公开号：US9540353B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• US9937167B2
  申请人：——

  公开号：US9937167B2

  公开（公告）日：2018-04-10