(1S,2S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane | 110902-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,6S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-hydroxy-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane；(1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-methylidene-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-ol
• CAS: 110902-05-1
• 化学式: C₂₉H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 508.933
• InChiKey: GOPLUNUWFWQAEF-BWANDWPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane 在 lithium hydroxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9(O)-methano-Δ6(9α)-prostaglandin I1 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的区域选择性烷基化改进异卡巴环素的合成

  摘要：

  异碳环素（1）的两种有效合成方法是通过对烯丙基和烯丙基醇（2和3）进行高度区域选择性的直接烷基化而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87807-7
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5

文献信息

• Short synthesis of isocarbacyclin by regioselective SN2′ alkylation of bicyclic allylic esters with zinc-copper reagents
  作者：Toshio Tanaka、Kiyoshi Bannai、Atsuo Hazato、Masahiro Koga、Seizi Kurozumi、Yoshinori Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96099-5

  日期：1991.3

  Isocarbacyclin [(+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-prostaglandin I1] (2) was synthesized from bicyclic synthons such as 2-phosphorylated, 2-(thio)phosphorylated, 2-tosylated, 2-methoxycarbonylated, and 2-chloro-3-methylenebicyclo[3.3,0]octanes via highly regioselective SN2′ alkylation with zinc-copper reagents 9 in excellent yields.

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。
• Studies on the Preparation of Isocarbacyclin Intermediates. Part II
  作者：Masahiro Koga、Haruo Kageyama、Toshio Tanaka、Takao Fujii

  DOI：10.1080/00397919408010256

  日期：1994.12

  2,2,2-Trifluoroethanol was found to be an effective proton source for the reductive cyclization reaction of gamma-ethynyl aldehyde 3 with lithium naphthalene providing the cyclized product 4, which is a useful isocarbacyclin synthon.