(1R,2R,3R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-methylene-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclopentanol t-butyldimethylsilyl ether | 115622-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-methylene-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclopentanol t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3S)-1-[(1R,2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylidene-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclopentyl]oct-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 115622-98-5
• 化学式: C₃₂H₆₂O₂Si₃
• 分子量: 563.1
• InChiKey: QIFAOOLGCMTTDW-VBJRKHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-methylene-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclopentanol t-butyldimethylsilyl ether 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9(O)-methano-Δ6(9α)-prostaglandin I1 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R,3R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-methylene-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclopentanol t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5

文献信息

• Syntheses of isocarbacyclin by highly regioselective alkylation of allylic alcohols
  作者：Kiyoshi Bannai、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Atsuo Hazato、Satoshi Sugiura、Kenji Manabe、Koji Tomimori、Yoshinori Kato、Seizi Kurozumi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87859-5

  日期：1990.1

  Syntheses of isocarbacyclin (20) using highly regioselective alkylation of the new allylic alcohol intermediate 6 having an exocyclic double bond are described. The allylic alcohol 6 was prepared by (i) allylic rearrangement of the allylic alcohol 3 having an endocyclic double bond and (ii) reductive cyclization of γ-ethynyl aldehyde 11a which was synthesized from (R)-4-hydroxy-2- cyclopentenone derivative

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。