(1S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-3-(chloromethyl)bicyclo<3.3.0>-2-octene | 129971-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-3-(chloromethyl)bicyclo<3.3.0>-2-octene
• 英文别名: [(E,3S)-1-[(1R,2R,3aS,6aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(chloromethyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 129971-41-1
• 化学式: C₂₉H₅₅ClO₂Si₂
• 分子量: 527.378
• InChiKey: AFKSGZGLMNICTM-BOUDZCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-3-(chloromethyl)bicyclo<3.3.0>-2-octene 、 (1S,2R,3R,5S,6R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-chloro-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  锌-铜试剂通过双环烯丙基酯的区域选择性S N 2'烷基化短时间合成异碳环素

  摘要：

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96099-5