(1R,2R,3R,4S)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether | 110972-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: <1S-<1α,2α,3β(1E,3R^*),4α>>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-octenyl>-2-(2-propynyl)cyclopentanecarboxaldehyde；(1R,2R,3R,4S)-2<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol t-butyldimethylsilyl ether；(1R,2R,3R,4S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2-[(E,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl]-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentane；(1S,2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-prop-2-ynylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 110972-09-3
• 化学式: C₂₉H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 506.917
• InChiKey: HRFJCZBNAXBEKM-JWWAYNJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether 生成 (1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethyl-silyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  SAKAUTI, KIESI;OKAMURA, NORIAKI;TANAKA, TOSIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5

文献信息

• Isocarbacyclin derivatives and their pharmaceutically acceptable salts
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05175338A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  An isocarbacyclin derivative represented by the following formula [VII'] ##STR1## wherein A represents, a hydrocarbylcarboxylate group, a carboxymethoxycarbonyl group, an amide group, an acyloxymethyl group or a hydroxymethyl group; R.sup.4 represents H, a methyl group or a vinyl group; R.sup.5 represents a (substituted)alkyl group, a phenyl group, a phenoxy group or a cycloalkyl group; R.sup.e22 and R.sup.e32 represent H or a hydroxyprotecting group; n is 0 or 1; and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种以以下式子[VII']表示的异前列腺素衍生物：##STR1## 其中A代表羟基烷基羧酸酯基团、羧甲氧基羰酸酯基团、酰胺基团、酰氧甲基基团或羟甲基基团；R.sup.4代表H、甲基或乙烯基；R.sup.5代表（取代）烷基基团、苯基、苯氧基或环烷基；R.sup.e22和R.sup.e32代表H或羟基保护基团；n为0或1；以及其药学上可接受的盐。
• Novel isocarbacyclins and processes for production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04788319A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A novel isocarbacyclin which is a compound represented by the following formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkenyl group; R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and each represents a hydrogen atom, a tri(C.sub.1 -C.sub.7)hydrocarbon-silyl group or a group forming an acetal linkage together with the oxygen atom of the hydroxyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom, a methyl group or a vinyl group; R.sup.5 represents an unsubstituted linear or branched C.sub.3 -C.sub.8 alkyl group which may be interrupted by an oxygen atom, a substituted linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 group in which the substituent is a C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group or a phenyl, phenoxy or C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl group which may be substituted further, a phenyl group which may be substituted, a phenoxy group which may be substituted, or a C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl group which may be substituted; n is 0 or 1; and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group, its enantiomorph, or a mixture both in an arbitrary ratio.

  一种新型异前列腺素，其化合物由以下式子表示：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子，或C.sub.1-C.sub.4烷基或烯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个代表氢原子，三个（C.sub.1-C.sub.7）烷基基硅基团或与羟基的氧原子一起形成缩醛键的基团；R.sup.4代表氢原子，甲基或乙烯基；R.sup.5代表未取代的线性或支链C.sub.3-C.sub.8烷基，其中可以由氧原子打断，取代的线性或支链C.sub.1-C.sub.5基团，其中取代基为C.sub.1-C.sub.6烷氧基，苯基，苯氧基或C.sub.3-C.sub.10环烷基，可以进一步取代，可以取代的苯基，可以取代的苯氧基，或者可以取代的C.sub.3-C.sub.10环烷基；n为0或1；Ar代表取代或未取代的苯基，其对映体，或两者的混合物，以任意比例。
• Prostaglandin synthesis. 14. A controlled synthesis of isocarbacyclin
  作者：Masaaki Suzuki、Hiroshi Koyano、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00234a014

  日期：1987.12
• Studies on the Preparation of Isocarbacyclin Intermediates. Part II
  作者：Masahiro Koga、Haruo Kageyama、Toshio Tanaka、Takao Fujii

  DOI：10.1080/00397919408010256

  日期：1994.12

  2,2,2-Trifluoroethanol was found to be an effective proton source for the reductive cyclization reaction of gamma-ethynyl aldehyde 3 with lithium naphthalene providing the cyclized product 4, which is a useful isocarbacyclin synthon.