(1R,3aS,7aS)-1,4,4-trimethyl-7a-tosyloxyethylhexahydrindan-5-one | 128790-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,7aS)-1,4,4-trimethyl-7a-tosyloxyethylhexahydrindan-5-one
• 英文别名: 2-[(3R,3aS,7aS)-3,7,7-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-3a-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128790-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: LZROETLQYKQSPG-BLIXFSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aS)-1,4,4-trimethyl-7a-tosyloxyethylhexahydrindan-5-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-5-epiprezizanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aRS,7aS)-7a-methoxyethyl-1,5,5-trimethyl-4,6-dioxahexahydrindane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 氨 、 氢气 、 三溴化硼 、 lithium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,3aS,7aS)-1,4,4-trimethyl-7a-tosyloxyethylhexahydrindan-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——