(1R,3R)-2-(3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)ethanol | 354113-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R)-2-(3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]ethanol
• CAS: 354113-79-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ICOQGCPELUOUEK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2-(3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)ethanol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 100.58h， 生成 (1R,3R)-2-(3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699

文献信息

• Synthesis of the eight-membered carbocycle of brachialactone by intramolecular Mizoroki-Heck reaction
  作者：Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153608

  日期：2022.2

  A synthesis of the BC ring moiety of brachialactone, a fusicoccane-type diterpene isolated from the tropical forage grass Brachiaria humidicola and found to inhibit nitrification by soil microbes, is described. Several precursors including the C ring were synthesized from a known chiral cyclopentane, and then subjected to the conditions for the Mizoroki-Heck reaction. Substrates incorporating vinyl

  描述了臂内酯的 BC 环部分的合成，臂内酯是一种从热带牧草Brachiaria humidicola中分离出来的一种褐煤型二萜，发现它可以抑制土壤微生物的硝化作用。包括 C 环在内的几种前体由已知的手性环戊烷合成，然后经受 Mizoroki-Heck 反应的条件。含有乙烯基 (R = H) 或烯酮 (R = COCH 3 ) 部分并在 C-2 处含有S构型的底物成功地进行了分子内 Mizoroki-Heck 反应，得到了臂内酯的 BC 环结构。
• Strategies for the Synthesis of Fusicoccanes by Nazarov Reactions of Dolabelladienones: Total Synthesis of (+)-Fusicoauritone
  作者：David R. Williams、Leslie A. Robinson、C. Richard Nevill、Jayachandra P. Reddy

  DOI：10.1002/anie.200603853

  日期：2007.1.29

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.