(10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dienal | 423772-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dienal
• CAS: 423772-27-4
• 化学式: C₃₈H₇₆O₆SSi₂
• 分子量: 717.255
• InChiKey: HXTFWOGWAHFOPP-GUECFIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dienal 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 (3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-8-methylsulfanylmethoxy-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5R,6R,9S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-4,6-dimethyl-10-oxo-3-triethylsilanyloxy-decyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 154.81h， 生成 (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dienal
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6