4-(二甲基氨基)苯甲酰胺 | 6083-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: p-(dimethylamino)benzamide
• CAS: 6083-47-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01216782
• 分子量: 164.207
• InChiKey: NWIDZTRKSULSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5 °C
• 沸点：
  325.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到4-甲基氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(二甲基氨基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• A MEDICAMENT FOR TREATING INFLUENZA CHARACTERIZED BY COMBINING A CAP-DEPENDENT ENDONUCLEASE INHIBITOR AND AN ANTI-INFLUENZA DRUG
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200261481A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A medicament characterized in that (A) a compound represented by the formula (I): its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein P is hydrogen or a group to form a prodrug; A 1 is CR 1A R 1B , S or O; A 2 is CR 2A R 2B , S or O; A 3 is CR 3A R 3B , S or O; A 4 is each independently CR 4A R 4B , S or O; the number of hetero atoms among atoms constituting the ring which consists of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , nitrogen atom adjacent to A 1 and carbon atom adjacent to A 4 is 1 or 2; R 1A and R 1B are each independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; R 2A and R 2B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 3A and R 3B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 4A are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 4B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 3A and R 3B may be taken together with an adjacent carbon atom to form non-aromatic carbocycle or non-aromatic heterocycle; n is any integer of 1 to 2; and R 1 is or the like, is combined with (B) compound(s) having an anti-influenza activity, its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof and/or an antibody having anti-influenza activity, is useful for treating or preventing influenza.

  一种药物，其特征在于（A）由以下式（I）表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物， 其中 P为氢或形成前药的基团; A 1 为CR 1A R 1B 、S或O; A 2 为CR 2A R 2B 、S或O; A 3 为CR 3A R 3B 、S或O; A 4 分别为独立的CR 4A R 4B 、S或O; 构成由A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、邻接到A 1 的氮原子和邻接到A 4 的碳原子的环的原子中的杂原子数为1或2; R 1A 和R 1B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 2A 和R 2B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 3A 和R 3B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 4A 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 4B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 3A 和R 3B 可以与相邻的碳原子结合形成非芳香碳环或非芳香杂环; n为1到2的任意整数; 和 R 1 为 或类似物， 与具有抗流感活性的（B）化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂合物和/或具有抗流感活性的抗体结合，用于治疗或预防流感。
• MnO2/graphene oxide: a highly active catalyst for amide synthesis from alcohols and ammonia in aqueous media
  作者：Renfeng Nie、Juanjuan Shi、Shuixin Xia、Lian Shen、Ping Chen、Zhaoyin Hou、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1039/c2jm34652d

  日期：——

  Rod-like MnO2 uniformly attached on both side of GO sheets (MnO2/GO) is an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of primary amides from primary alcohols and ammonia as well as from aldehydes or nitriles. Water is the best solvent for these reactions, analytically pure crystals of product could be isolated by simply cooling in ice and this catalyst has excellent recyclability.

  棒状MnO2均匀附着在GO片层两侧（MnO2/GO）是一种高效的非均相催化剂，用于从一级醇和氨以及醛或腈合成一级酰胺。水是这些反应的最佳溶剂，通过简单地在冰中冷却即可分离出分析纯的产品晶体，并且这种催化剂具有优异的循环使用性能。
• Aminoalkyl Radicals as Powerful Intermediates for the Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides
  作者：R. Adam Aycock、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acscatal.8b03031

  日期：2018.10.5

  by a photoredox catalyst and light, operates through a C–H functionalization mechanism, where α-amino radical formation triggers highly chemoselective radical conjugate addition. This mild protocol effectively activates highly complex amine structures for coupling with a range of Dha substrates to furnish unnatural amino acids and peptides.

  已经开发了一种将未活化的叔胺直接添加到脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中的稳健方法。该方法由光氧化还原催化剂和光驱动，通过C–H官能化机理起作用，其中α-氨基自由基的形成触发了高度化学选择性自由基共轭物的添加。这种温和的方案可有效激活高度复杂的胺结构，以与多种Dha底物偶联，从而提供非天然氨基酸和肽。