N-cyclohexyl-4-(dimethylamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-(dimethylamino)benzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: YIBSFBLGHNJWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-cyclohexyl-4-(dimethylamino)benzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以72%的产率得到4'-(二甲基氨基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂加入仲酰胺化学选择性合成酮和酮亚胺

  摘要：

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。

  DOI：

  10.1038/nchem.1268
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tris(N,N-dimethylaniline) 、 环己基异氰酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 NiCl₂.dmg 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-cyclohexyl-4-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三嗪醚的还原酰胺化反应。

  摘要：

  在镍预催化剂存在下，活化的酚类化合物2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（芳基三嗪醚）与各种异氰酸酯或碳二亚胺的反应导致芳基酰胺的合成高产到高产。

  DOI：

  10.1039/c9cc08727c

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• The use of microwave radiations and propylphosphonic anhydride (T3P®) for rapid and highly yielding amide bond formation and peptide coupling
  作者：Elisa Rouge、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133813

  日期：2024.1

  An improved, fast, and efficient procedure for amide bond formation and peptide coupling is reported leading to the expected corresponding derivatives in good to excellent isolated yields ranging from 26 to 90%. The outcome of the reaction was also investigated in relation to the influence of different parameters such as the nature of the solvent, the temperature as well as the amine/carboxylic acid

  据报道，一种改进的、快速且有效的酰胺键形成和肽偶联程序可产生预期的相应衍生物，其分离产率范围为 26% 至 90%，从良好到优异。还研究了反应结果与不同参数的影响，例如溶剂的性质、温度以及涉及的胺/羧酸对或水解条件。
• Preparation of polymer-bound pyrazolone active esters for combinatorial chemistry
  作者：Jang-Woong Byun、Dong-Hoon Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.044

  日期：2003.10

  The preparation of solid-phase active esters from a new pyrazolone linker resin is described. N-Acylation using this resin provides various amide products with a high conversion rate and good purity under mild conditions. The polymer-bound pyrazolone linkers are stable in the reaction conditions and are resistant to hydrolysis. Moreover, this resin can also be reused repeatedly without a loss of reactivity. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• Nickel-catalyzed reductive amidation of aryl-triazine ethers
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c9cc08727c

  日期：——

  The reaction of activated phenolic compounds, 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (aryl-triazine ethers), with various isocyanates or carbodiimides in the presence of a nickel pre-catalyst resulted in the synthesis of aryl amides in good to excellent yields.

  在镍预催化剂存在下，活化的酚类化合物2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（芳基三嗪醚）与各种异氰酸酯或碳二亚胺的反应导致芳基酰胺的合成高产到高产。