4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide | 3765-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-dimethylaminobenzanilide；p-dimethylaminobenzanilide；4-dimethylamino-benzoic acid anilide；4-Dimethylamino-benzoesaeure-anilid；4-(dimethylamino)-N-phenyl-benzamide；p-Dimethylamino-benzoesaeure-anilid
• CAS: 3765-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01216787
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BBIVKADJIGATEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  普通的铜催化的1,2-二氯亚酰胺酰胺的合成

  摘要：

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00971
• 作为产物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(phenyl)methanone oxime 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Kappler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 539, p. 78,99, 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• Synthesis of amides through the Cannizzaro-type reaction catalyzed by lanthanide chlorides
  作者：Lijun Zhang、Shunpeng Su、Hongping Wu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.101

  日期：2009.11

  with lithium amides through the LnCl3-catalyzed Cannizzaro-type reactions afforded a variety of amides in high yields. The electronic and steric effects on the reaction were investigated. The features of the economical catalysts, high yields, tolerance of a wide range of lithium amides and aromatic aldehydes make this methodology an easy and valid contribution to the direct synthesis of amides from aldehydes

  通过LnCl 3催化的Cannizzaro型反应将醛与氨基酰胺进行酰胺化反应，可以高收率得到各种酰胺。研究了该反应的电子和空间效应。经济型催化剂的特点，高收率，对各种锂酰胺和芳族醛的耐受性使该方法成为从醛类直接合成酰胺的简便而有效的方法。
• Synthesis and anticonvulsant activity of analogs of 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide
  作者：C. Randall Clark、Timothy W. Davenport

  DOI：10.1021/jm00390a016

  日期：1987.7

  to 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide, 1, were prepared in a study on the relationship of structure to anticonvulsant activity in this compound. Acylation and alkylation of the amino group of 1 resulted in almost total loss of anticonvulsant activity. Insertion of a methylene between the 4-amino group and the aromatic ring of 1 produced a slight increase in anticonvulsant potency and a significant increase

  为了研究该化合物的结构与抗惊厥活性之间的关系，制备了一组与4-氨基-N-（1-苯基乙基）苯甲酰胺有关的酰胺和胺。1氨基的酰化和烷基化导致抗惊厥活性几乎完全丧失。在4-氨基和1的芳环之间插入亚甲基会导致抗惊厥药力的轻微增加和毒性的显着增加。1中酰胺羰基的氢化物还原还产生具有抗电击引起的惊厥的ED50稍低的化合物，而在转子法中的TD50则低得多。1-苯基乙基1的修饰也降低了抗惊厥药的效力。
• Metal-free synthesis of amides by oxidative amidation of aldehydes with amines in PEG/oxidant system
  作者：Jun Liang、Jing Lv、Zhi-cai Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.091

  日期：2011.11

  A simple, inexpensive, and efficient one-pot synthesis of amide derivatives were achieved in good to excellent yields via the directly oxidative amidation of aldehydes with amines under PEG/Oxidant system.

  在PEG /氧化剂体系下，通过醛与胺的直接氧化酰胺化反应，可以简单，廉价，高效地一锅合成酰胺衍生物。